Plik sulfonamidy są gatunkami, których strukturę tworzy sulfonylowa grupa funkcyjna (R-S (= O)dwa-R '), w którym oba atomy tlenu są połączone wiązaniami podwójnymi z atomem siarki i aminową grupą funkcyjną (R-NR'R "), gdzie R, R' i R" to atomy lub grupy podstawnikowe połączone wiązaniami pojedynczymi do atomu azotu.
Również ta grupa funkcyjna tworzy związki o tej samej nazwie (których ogólny wzór jest przedstawiony jako R-S (= O)dwa-NHdwa), które są substancjami będącymi prekursorami niektórych grup narkotyków.
XIX wieku urodzony w Niemczech naukowiec Gerhard Domagk, specjalizujący się w obszarach patologii i bakteriologii, odkrył pierwszy gatunek należący do sulfonamidów..
Ten związek został nazwany Prontosil rubrum i wraz ze swoimi badaniami zdobył Nagrodę Nobla w dziedzinie fizjologii lub medycyny prawie pięć lat po jej odkryciu..
Indeks artykułów
W przypadku leków wytwarzanych z tych substancji chemicznych mają one właściwości bakteriostatyczne (paraliżujące rozwój bakterii) o szerokim zastosowaniu, zwłaszcza przy eliminacji większości organizmów uznawanych za Gram-dodatnie i Gram-ujemne..
W ten sposób struktura sulfonamidów jest dość podobna do struktury kwasu para-aminobenzoesowego (lepiej znanego jako PABA), który jest uważany za niezbędny w procesie biosyntezy kwasu foliowego w organizmach bakteryjnych, dla których sulfonamidy wydają się być selektywnie toksyczne..
Z tego powodu oba związki konkurują ze sobą o hamowanie enzymu zwanego syntazą dihydrofolianu i blokują syntezę kwasu dihydrofoliowego (DHFA), który jest niezbędny do syntezy kwasów nukleinowych..
Kiedy biosyntetyczny proces koenzymu kwasu foliowego jest zablokowany w organizmach bakteryjnych, następuje zahamowanie ich wzrostu i rozmnażania..
Mimo to kliniczne zastosowanie sulfonamidów wyszło z użycia w wielu terapiach, więc jest łączony z trimetoprimem (należącym do diaminopirymidyn) do produkcji dużej liczby leków.
Sulfonamidy mają różne właściwości i właściwości w zależności od ich konfiguracji strukturalnej, która zależy od atomów tworzących łańcuchy R cząsteczki i ich układu. Można je podzielić na trzy główne klasy:
Należą do grupy sulfonamidów o strukturze cyklicznej, które są wytwarzane w podobny sposób jak inne rodzaje sulfonamidów, najczęściej w procesie utleniania tioli lub disiarczków, które utworzyły wiązania z aminami, w pojedynczym pojemniku..
Innym sposobem uzyskania tych związków wykazujących bioaktywność jest wstępne utworzenie sulfonamidu o łańcuchu liniowym, w którym później powstają wiązania między atomami węgla, tworząc formy cykliczne..
Gatunki te obejmują sulfanilamid (prekursor leków sulfonamidowych), sultiame (o działaniu przeciwdrgawkowym) i ampiroksykam (o właściwościach przeciwzapalnych)..
Substancje te mają strukturę przedstawioną jako R (S = O) NHR), w której atom siarki jest połączony z tlenem poprzez wiązanie podwójne, a poprzez wiązania pojedyncze z atomem węgla grupy R i azotem tej grupy NHR.
Ponadto należą one do grupy amidów, które pochodzą z innych związków zwanych kwasami sulfinowymi, których ogólny wzór przedstawiony jest jako R (S = O) OH, gdzie atom siarki jest połączony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu oraz wiązaniami prosty z podstawnikiem R i grupą OH.
Niektóre sulfinoamidy, które mają właściwości chiralne - takie jak para-toluenosulfinamid - są uważane za mające ogromne znaczenie w procesach syntezy asymetrycznej..
Struktura disulfonimidów została określona jako R-S (= O)dwa-N (H) S (= O)dwa-R ', w którym każdy atom siarki należy do grupy sulfonylowej, gdzie każdy z nich jest połączony z dwoma atomami tlenu poprzez wiązania podwójne, pojedyncze wiązania z odpowiednim łańcuchem R i oba są połączone z tym samym atomem azotu aminy centralnej.
Podobnie jak sulfinoamidy, tego typu substancje chemiczne są wykorzystywane w enancjoselektywnych procesach syntezy (zwanych również syntezą asymetryczną) ze względu na ich funkcję katalityczną..
Ta klasyfikacja sulfonamidów nie podlega poprzedniej, ale z farmaceutycznego punktu widzenia skatalogowano je na: pediatryczne leki przeciwbakteryjne, przeciwbakteryjne, sulfonylomoczniki (doustne leki przeciwcukrzycowe), leki moczopędne, przeciwdrgawkowe, dermatologiczne, przeciwretrowirusowe, przeciwwirusowe przeciwko wirusowemu zapaleniu wątroby typu C , pośród innych.
Należy zauważyć, że wśród leków przeciwdrobnoustrojowych istnieje podział, który klasyfikuje sulfonamidy według szybkości, z jaką są wchłaniane przez organizm
Istnieje ogromna liczba sulfonamidów, które można znaleźć w handlu. Poniżej opisano kilka przykładów:
Ze względu na swoje działanie antybiotykowe jest szeroko stosowany, działając jako inhibitor enzymu zwanego syntetazą dihydropteronianową. Jest bardzo często stosowany w połączeniu z pirymetaminą w leczeniu toksoplazmozy.
Wchodzi w skład grupy pochodnych sulfonylomocznika, które mają za zadanie zwiększać produkcję insuliny w leczeniu cukrzycy typu 2. Jednak jej stosowanie zostało zaprzestane ze względu na skutki uboczne..
Należy do grupy diuretyków i wykazuje różne mechanizmy reakcji, takie jak zakłócanie procesu wymiany jonowej określonego białka oraz hamowanie niektórych enzymów w określonych czynnościach organizmu. Jest stosowany w leczeniu obrzęków, nadciśnienia, a nawet zastoinowej niewydolności serca.
Do hamowania stosuje się enzym zwany anhydrazą węglanową, który znajduje się w tkankach i komórkach, takich jak czerwone krwinki. Działa w leczeniu schorzeń takich jak nadciśnienie oczne i jaskra z otwartym kątem przesączania.
Jeszcze bez komentarzy