Plik terbutyl lub tertbutyl oznacza grupę alkilową lub podstawnik o wzorze -C (CH3)3 i pochodzi z izobutanu. Przedrostek tert- pochodzi z trzeciorzędowy, ponieważ centralny atom węgla, z którym ta grupa jest połączona z cząsteczką, jest trzeciorzędowy (trzeci); to znaczy tworzy wiązania z trzema innymi atomami węgla.
Terbutyl jest prawdopodobnie najważniejszą grupą butylową, znajdującą się powyżej izobutylu, n-butyl i sec-butyl. Fakt ten przypisuje się dużemu rozmiarowi, który zwiększa przeszkody przestrzenne, które wpływają na sposób, w jaki cząsteczka uczestniczy w reakcji chemicznej..
Na górnym obrazku przedstawiono grupę tert-butylową połączoną z łańcuchem bocznym R. Łańcuch ten może składać się ze szkieletu węglowego i alifatycznego (chociaż może być również aromatyczny, Ar), organicznej grupy funkcyjnej lub heteroatomu.
Terbutyl przypomina łopatki wentylatora lub trójpalczastą stopę. Gdy obejmuje dużą część struktury cząsteczki, jak w przypadku alkoholu tert-butylowego, mówi się, że związek pochodzi od niej; a jeśli wręcz przeciwnie, jest to tylko ułamek lub fragment cząsteczki, to mówi się, że jest to nic innego jak podstawnik.
Indeks artykułów
Na początku wyjaśniono, dlaczego ta grupa nazywa się terbutyl. Jest to jednak nazwa zwyczajowa, pod którą jest znana.
Jego nazwa, podlegająca starej systematycznej nomenklaturze, a obecnie także nomenklaturze IUPAC, to 1,1-dimetyloetyl. Po prawej stronie górnego obrazu mamy wymienione atomy węgla i rzeczywiście można zobaczyć, że dwa metylu są związane z węglem 1.
Stwierdzono również, że terbutyl wywodzi się z izobutanu, który jest najbardziej rozgałęzionym i symetrycznym strukturalnym izomerem butanu..
Zaczynając od izobutanu (po lewej stronie obrazu), środkowy trzeci węgiel musi stracić jedyny atom wodoru (w czerwonym kółku), przerywając wiązanie C-H, tak że rodnik terbutylowy, · C (CH3)3. Kiedy ten rodnik zdoła związać się z cząsteczką lub łańcuchem bocznym R (lub Ar), staje się podstawnikiem lub grupą tert-butylową.
W ten sposób związki o wzorze ogólnym RC (CH3)3 lub Rt-Bu.
Grupa tert-butylowa to alkil, co oznacza, że pochodzi od alkanu i składa się tylko z wiązań C-C i C-H. W konsekwencji jest hydrofobowy i niepolarny. Ale to nie są jego najważniejsze cechy. Jest to grupa, która zajmuje zbyt dużo miejsca, jest nieporęczna i nie jest to zaskakujące, ponieważ ma trzy grupy CH3, sam w sobie duży, związany z tym samym węglem.
Każdy CH3 del -C (CH3)3 obraca się, wibruje, przyczynia się do interakcji środowiska molekularnego przez siły dyspersyjne Londynu. Nie wystarczy z jednym, są trzy CH3 te, które obracają się tak, jakby były łopatkami wentylatora, cała grupa terbutylowa jest wyjątkowo masywna w porównaniu z innymi podstawnikami.
W konsekwencji pojawia się stała przeszkoda steryczna; to znaczy przestrzenna trudność dla dwóch cząsteczek, aby spotkać się i skutecznie oddziaływać. Terbutyl wpływa na mechanizmy i przebieg reakcji chemicznej, która będzie starała się przebiegać w taki sposób, aby przeszkoda przestrzenna była jak najmniejsza.
Na przykład atomy bliskie -C (CH3)3 będą mniej podatne na reakcje substytucji; CH3 zapobiegnie zbliżaniu się cząsteczki lub grupy, która chce dołączyć do cząsteczki.
Oprócz tego, co już wspomniano, terbutyl ma tendencję do powodowania obniżenia temperatury topnienia i wrzenia, co jest odzwierciedleniem słabszych oddziaływań międzycząsteczkowych..
Szereg przykładów związków, w których obecny jest tert-butyl, zostanie omówionych poniżej. Uzyskuje się je po prostu zmieniając tożsamości R we wzorze RC (CH3)3.
Podstawiając atom halogenu zamiast R, otrzymujemy halogenki tert-butylu. Tak więc mamy ich odpowiednie fluorki, chlorki, bromki i jodki:
-FC (CH3)3
-ClC (CH3)3
-BrC (CH3)3
-IC (CH3)3
Spośród nich ClC (CH3)3 i BrC (CH3)3 są najbardziej znanymi, będąc rozpuszczalnikami organicznymi i prekursorami innych, odpowiednio, chlorowanych i bromowanych związków organicznych.
Trzeciorzędowy alkohol butylowy (CH3) COH lub t-BuOH, to kolejny z najprostszych przykładów pochodzących od terbutylu, który również składa się z najprostszego trzeciorzędowego alkoholu ze wszystkich. Jego temperatura wrzenia wynosi 82 ºC, a temperatura wrzenia alkoholu izobutylowego 108 ºC. To pokazuje, jak obecność tej dużej grupy negatywnie wpływa na interakcje międzycząsteczkowe..
Zastępując R podchlorynem, OCl- lub ClO-, mamy związek podchloryn terbutylu (CH3)3COCl, w którym wyróżnia się wiązaniem kowalencyjnym C-OCl.
Teraz podstawiając R zamiast izocyjanku, NC lub -N≡C, mamy związek izocyjanku terbutylu (CH3)3CNC lub (CH3)3C-N≡C. Na powyższym obrazku widzimy jego wzór strukturalny. W nim terbutyl wyróżnia się gołym okiem jak wachlarz lub trójpalczasta noga i można go pomylić z izobutylem (w kształcie litery Y).
Mamy również octan tert-butylu, CH3COOC (CH3)3 (górny obraz), który otrzymujemy podstawiając R za grupę octanową. Terbutyl zaczyna tracić priorytet strukturalny, ponieważ jest związany z grupą utleniającą.
Eteru diterbutylowego (górny obraz) nie można już opisać wzorem RC (CH3)3, więc tert-butyl w tym przypadku zachowuje się po prostu jak podstawnik. Wzór tego związku to (CH3)3COC (CH3)3.
Należy zauważyć, że w swojej strukturze dwie grupy lub podstawniki terbutylowe przypominają dwie odnogi, gdzie wiązania O-C są ich odnogami; tlen z dwoma trójpalczastymi nogami.
Jak dotąd podane przykłady były związkami ciekłymi. Dwie ostatnie będą solidne.
Na górnym obrazku mamy strukturę buprofezyny, środka owadobójczego, gdzie po prawej stronie widzimy „nogę” terbutylu. Na dole mamy też grupę izopropylową.
Wreszcie mamy awobenzon, składnik filtrów przeciwsłonecznych ze względu na jego wysoką zdolność pochłaniania promieniowania UV. Terbutyl ponownie znajduje się po prawej stronie struktury ze względu na podobieństwo do nogi.
Terbutyl jest zbyt powszechną grupą wielu związków organicznych i farmaceutycznych. Jej obecność zmienia sposób, w jaki cząsteczka oddziałuje ze swoim otoczeniem, ponieważ jest ona znacznie obszerniejsza; i dlatego odpycha na swojej drodze wszystko, co nie jest alifatyczne lub niepolarne, takie jak polarne regiony biocząsteczek..
Jeszcze bez komentarzy