Struktura, właściwości, zastosowanie czterochlorku węgla (CCl4)

4037
Basil Manning

Plik tetrachlorek węgla jest to bezbarwna ciecz o lekko słodkim zapachu, zbliżonym do zapachu eteru i chloroformu. Jego wzór chemiczny to CCl4, i stanowi kowalencyjny i lotny związek, którego para ma większą gęstość niż powietrze; nie jest przewodnikiem elektryczności ani nie jest łatwopalny.

Występuje w atmosferze, wodzie rzecznej, morzu i osadach na powierzchni morskiej. Uważa się, że czterochlorek węgla obecny w czerwonych algach jest syntetyzowany przez ten sam organizm.

Źródło: commons.wikimedia.org

W atmosferze powstaje w wyniku reakcji chloru i metanu. Wytwarzany przemysłowo czterochlorek węgla przedostaje się do oceanu, głównie poprzez interfejs morze-powietrze. Jego przepływ atmosferyczny => oceaniczny został oszacowany na 1,4 x 1010 g / rok, co odpowiada 30% całkowitego czterochlorku węgla w atmosferze.

Indeks artykułów

  • 1 Główne cechy
  • 2 Struktura
  • 3 Właściwości fizyczne i chemiczne
  • 4 Zastosowania
    • 4.1 Produkcja chemiczna
    • 4.2 Produkcja czynników chłodniczych
    • 4.3 Tłumienie ognia
    • 4.4 Czyszczenie
    • 4.5 Analiza chemiczna
    • 4.6 Spektroskopia w podczerwieni i magnetyczny rezonans jądrowy
    • 4.7 Rozpuszczalnik
    • 4.8 Inne zastosowania
  • 5 Toksyczność
    • 5.1 Mechanizmy hepatotoksyczne
    • 5.2 Toksyczny wpływ na nerki i ośrodkowy układ nerwowy
    • 5.3 Skutki narażenia u ludzi
    • 5.4 Toksyczne interakcje
  • 6 Oddziaływania międzycząsteczkowe
  • 7 Referencje

Główne cechy

Czterochlorek węgla jest produkowany przemysłowo przez termiczne chlorowanie metanu, w wyniku którego metan poddawany jest reakcji z gazowym chlorem w temperaturze od 400ºC do 430ºC. Podczas reakcji powstaje surowy produkt, będący produktem ubocznym kwasu solnego.

Jest również produkowany przemysłowo metodą dwusiarczku węgla. Chlor i dwusiarczek węgla poddaje się reakcji w temperaturze od 90 ° C do 100 ° C, stosując żelazo jako katalizator. Następnie surowy produkt poddaje się frakcjonowaniu, neutralizacji i destylacji.

CCl4 Miał wielorakie zastosowanie m.in .: rozpuszczalnik do tłuszczów, olejów, lakierów itp .; czyszczenie na sucho odzieży; pestycydów, fumigacja rolnicza i fungicydowa oraz produkcja nylonu. Jednak pomimo jego wielkiej użyteczności, jego użycie zostało częściowo odrzucone ze względu na wysoką toksyczność, którą przedstawia..

U ludzi powoduje toksyczne działanie na skórę, oczy i drogi oddechowe. Jednak jego najbardziej szkodliwe skutki dotyczą funkcjonowania ośrodkowego układu nerwowego, wątroby i nerek. Uszkodzenie nerek jest prawdopodobnie główną przyczyną zgonów przypisywanych toksycznemu działaniu czterochlorku węgla.

Struktura

Na zdjęciu widać strukturę czterochlorku węgla, który ma geometrię czworościenną. Zauważ, że atomy Cl (zielone kule) są zorientowane w przestrzeni wokół węgla (czarnej sfery) rysując czworościan.

Należy również wspomnieć, że ponieważ wszystkie wierzchołki czworościanu są identyczne, konstrukcja jest symetryczna; to znaczy bez względu na to, jak obraca się cząsteczka CCl4, zawsze będzie tak samo. Tak więc, ponieważ zielony czworościan CCl4 jest symetryczny, powoduje to brak stałego momentu dipolowego.

Dlaczego? Ponieważ chociaż wiązania C-Cl mają charakter polarny ze względu na większą elektroujemność Cl względem C, momenty te znoszą się wektorowo. Dlatego jest to niepolarny chlorowany związek organiczny..

Węgiel jest w pełni chlorowany w CCl4, co jest równe wysokiemu utlenieniu (węgiel może tworzyć maksymalnie cztery wiązania z chlorem). Ten rozpuszczalnik nie ma tendencji do utraty elektronów, jest aprotyczny (nie zawiera wodorów) i stanowi niewielki środek transportu i magazynowania chloru..

Fizyczne i chemiczne właściwości

Formuła

CCl4

Waga molekularna

153,81 g / mol.

Wygląd fizyczny

Jest to bezbarwna ciecz. Krystalizuje w postaci kryształów jednoskośnych.

Zapach

Ma charakterystyczny zapach obecny w innych rozpuszczalnikach chlorowanych. Zapach jest aromatyczny i nieco słodki, podobny do zapachu tetrachloroetylenu i chloroformu.

Temperatura wrzenia

170,1ºF (76,8ºC) przy 760 mmHg.

Temperatura topnienia

-9ºF (-23ºC).

Rozpuszczalność w wodzie

Jest słabo rozpuszczalny w wodzie: 1,16 mg / ml w 25 ° C i 0,8 mg / ml w 20 ° C. Dlaczego? Ponieważ woda, wysoce polarna cząsteczka, nie „czuje” powinowactwa do czterochlorku węgla, który jest niepolarny..

Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych

Ze względu na symetrię struktury molekularnej czterochlorek węgla jest związkiem niepolarnym. Dlatego jest mieszalny z alkoholem, benzenem, chloroformem, eterem, dwusiarczkiem węgla, eterem naftowym i benzyną. Podobnie jest rozpuszczalny w etanolu i acetonie..

Gęstość

W stanie ciekłym: 1,59 g / ml w temperaturze 68 ° F i 1,594 g / ml w temperaturze 20 ° C.

W stanie stałym: 1,831 g / ml w -186 ºC i 1,809 g / ml w -80 ºC.

Stabilność

Ogólnie obojętny.

Działanie żrące

Działa niszcząco na niektóre rodzaje tworzyw sztucznych, gumy i powłoki.

punkt zapłonu

Jest uważany za substancję łatwopalną, co wskazuje na temperaturę zapłonu poniżej 982 ° C.

Automatyczny zapłon

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Gęstość pary

5.32 w odniesieniu do powietrza, przyjęta jako wartość odniesienia równa 1.

Ciśnienie pary

91 mmHg w 68 ° F; 113 mmHg przy 77ºF i 115 mmHg przy 25ºC.

Rozkład

W obecności ognia tworzy chlorek i fosgen, silnie toksyczny związek. Podobnie, w tych samych warunkach rozkłada się na chlorowodór i tlenek węgla. W obecności wody o wysokiej temperaturze może powodować kwas solny.

Lepkość

2,03 x 10-3 Pa s

Próg zapachu

21,4 ppm.

Współczynnik załamania światła (ηD)

1.4607.

Aplikacje

Produkcja chemiczna

-Działa jako czynnik chlorujący i / lub rozpuszczalnik w produkcji organicznego chloru. Podobnie, interweniuje jako monomer w produkcji nylonu..

-Działa jako rozpuszczalnik przy produkcji cementu kauczukowego, mydła i środków owadobójczych.

-Jest używany do produkcji gazu pędnego, chlorofluorowęglowodoru.

-Ponieważ nie ma wiązań C-H, tetrachlorek węgla nie ulega reakcjom wolnorodnikowym, co czyni go użytecznym rozpuszczalnikiem do halogenowania, zarówno przez pierwiastkowy atom fluorowca, jak i przez odczynnik halogenujący, taki jak N-bromosukcynimid..

Produkcja czynnika chłodniczego

Był używany do produkcji chlorofluorowęglowodoru, czynnika chłodniczego R-11 i trichlorofluorometanu, czynnika chłodniczego R-12. Te czynniki chłodnicze niszczą warstwę ozonową, dlatego zalecono zaprzestanie ich stosowania, zgodnie z zaleceniami Protokołu Montrealskiego..

Tłumienie ognia

Na początku XX wieku jako gaśnicę zaczęto stosować czterochlorek węgla, kierując się zestawem właściwości związku: jest lotny; jego opary są cięższe od powietrza; nie jest przewodnikiem elektrycznym i nie jest bardzo łatwopalny.

Po podgrzaniu czterochlorek węgla zamienia się w ciężką parę, która pokrywa produkty spalania, izolując je od tlenu obecnego w powietrzu i powodując zgaszenie ognia. Nadaje się do gaszenia pożarów oleju i urządzeń.

Jednak w temperaturach powyżej 500 ° C czterochlorek węgla może reagować z wodą, tworząc fosgen, związek toksyczny, dlatego podczas użytkowania należy zwrócić uwagę na wentylację. Ponadto może reagować wybuchowo z metalicznym sodem i należy unikać jego stosowania w pożarach w obecności tego metalu..

Czyszczenie

Czterochlorek węgla jest od dawna stosowany do czyszczenia na sucho odzieży i innych artykułów gospodarstwa domowego. Ponadto znajduje zastosowanie jako przemysłowy odtłuszczacz do metali, doskonały do ​​rozpuszczania smarów i olejów.

Analiza chemiczna

Służy do wykrywania boru, bromków, chlorków, molibdenu, wolframu, wanadu, fosforu i srebra.

Spektroskopia w podczerwieni i magnetyczny rezonans jądrowy

-Jest stosowany jako rozpuszczalnik w spektroskopii w podczerwieni, ponieważ czterochlorek węgla nie wykazuje znaczącej absorpcji w pasmach> 1600 cm-1.

-Był używany jako rozpuszczalnik w jądrowym rezonansie magnetycznym, ponieważ nie kolidował z techniką, ponieważ nie zawierał wodoru (jest aprotyczny). Jednak ze względu na swoją toksyczność i niską zdolność rozpuszczania czterochlorek węgla został zastąpiony rozpuszczalnikami deuterowanymi..

Rozpuszczalnik

Charakterystyka związku niepolarnego pozwala na stosowanie czterochlorku węgla jako środka rozpuszczającego oleje, tłuszcze, lakiery, pokosty, woski kauczukowe i żywice. Może również rozpuszczać jod.

Inne zastosowania

-Jest ważnym składnikiem lamp lawowych, ponieważ czterochlorek węgla zwiększa wagę wosku ze względu na jego gęstość..

-Używany przez kolekcjonerów znaczków, ponieważ odsłania znaki wodne na znaczkach bez powodowania uszkodzeń.

-Był stosowany jako środek pestycydowy i grzybobójczy oraz do fumigacji ziaren w celu eliminacji owadów.

-W procesie skrawania stosowany jest jako smar.

-Jest stosowany w weterynarii jako środek odrobaczający w leczeniu powięzi, wywoływanych przez Fasciola hepatica u owiec..

Toksyczność

-Czterochlorek węgla może być wchłaniany drogą oddechową, pokarmową, oczami i skórą. Spożycie i wdychanie są bardzo niebezpieczne, ponieważ mogą powodować poważne, długotrwałe uszkodzenie mózgu, wątroby i nerek..

-Kontakt ze skórą powoduje podrażnienia, aw dłuższej perspektywie może wywołać zapalenie skóry. Kontakt z oczami powoduje podrażnienie.

Mechanizmy hepatotoksyczne

Głównymi mechanizmami powodującymi uszkodzenie wątroby są stres oksydacyjny i zmiana homeostazy wapnia.

Stres oksydacyjny to brak równowagi między produkcją reaktywnych form tlenu a zdolnością organizmu do generowania w komórkach środowiska redukującego, które kontroluje procesy oksydacyjne..

Brak równowagi w normalnym stanie redoks może powodować efekty toksyczne z powodu wytwarzania nadtlenków i wolnych rodników, które uszkadzają wszystkie składniki komórek..

Czterochlorek węgla jest metabolizowany z wytworzeniem wolnych rodników: Cl3do. (rodnik trichlorometylowy) i Cl3GRUCHAĆ. (rodnik nadtlenku trichlorometylu). Te wolne rodniki powodują lipoperoksydację, która powoduje uszkodzenie wątroby i płuc.

Wolne rodniki powodują również rozpad błony plazmatycznej komórek wątroby. Powoduje to wzrost cytozolowego stężenia wapnia i osłabienie wewnątrzkomórkowego mechanizmu sekwestracji wapnia..

Zwiększony wewnątrzkomórkowy wapń aktywuje enzym fosfolipazę A.dwa który działa na fosfolipidy błony, pogarszając jej wpływ. Ponadto dochodzi do infiltracji neutrofili i uszkodzenia komórek wątrobowych. Następuje spadek stężenia ATP i glutationu w komórkach, który powoduje inaktywację enzymów i śmierć komórek.

Toksyczny wpływ na układ nerkowy i ośrodkowy układ nerwowy

Toksyczne działanie czterochlorku węgla objawia się w układzie nerkowym wraz ze zmniejszeniem produkcji moczu i gromadzeniem się wody w organizmie. Zwłaszcza w płucach i wzrost stężenia produktów przemiany materii we krwi. Może to spowodować śmierć.

Na poziomie ośrodkowego układu nerwowego następuje aksonalne przewodzenie impulsów nerwowych.

Skutki narażenia u ludzi

Krótki czas trwania

Podrażnienie oka; wpływ na wątrobę, nerki i ośrodkowy układ nerwowy, co może prowadzić do utraty przytomności.

Długi czas trwania

Zapalenie skóry i możliwe działanie rakotwórcze.

Toksyczne interakcje

Istnieje związek między wieloma przypadkami zatrucia czterochlorkiem węgla a spożywaniem alkoholu. Nadmierne spożycie alkoholu powoduje uszkodzenie wątroby, w niektórych przypadkach powodując marskość wątroby.

Zaobserwowano, że barbiturany zwiększają toksyczność czterochlorku węgla, ponieważ mają one podobne działanie toksyczne..

Na przykład na poziomie nerkowym barbiturany zmniejszają wydalanie moczu, działanie barbituranów jest podobne do toksycznego wpływu czterochlorku węgla na czynność nerek..

Oddziaływania międzycząsteczkowe

CCl4 można go uznać za zielony czworościan. Jak wchodzisz w interakcje z innymi?

Będąc cząsteczką niepolarną, bez trwałego momentu dipolowego, nie może oddziaływać siłami dipolowo-dipolowymi. Aby utrzymać swoje cząsteczki razem w cieczy, atomy chloru (wierzchołki czworościanów) muszą w jakiś sposób ze sobą oddziaływać; i robią to dzięki rozproszonym siłom Londynu.

Elektronowe chmury atomów Cl poruszają się i przez krótką chwilę generują obszary bogate i ubogie w elektrony; to znaczy generują chwilowe dipole.

Strefa bogata w elektrony δ powoduje polaryzację atomu Cl sąsiedniej cząsteczki: Clδ- δ+Cl. Zatem dwa atomy Cl mogą być utrzymywane razem przez ograniczony czas..

Ale ponieważ istnieją miliony cząsteczek CCl4, interakcje stają się wystarczająco skuteczne, aby utworzyć ciecz w normalnych warunkach.

Ponadto cztery Cl kowalencyjnie związane z każdym C znacznie zwiększają liczbę tych interakcji; do tego stopnia, że ​​wrze w 76,8ºC, wysokiej temperaturze wrzenia.

Temperatura wrzenia CCl4 nie może być wyższa, ponieważ tetraedry są stosunkowo małe w porównaniu z innymi związkami niepolarnymi (jak ksylen, który wrze w 144ºC).

Bibliografia

  1. Hardinger A. Steven. (2017). Ilustrowany słownik chemii organicznej: czterochlorek węgla. Odzyskany z: chem.ucla.edu
  2. Wszystkie Siyavula. (s.f.). Siły międzycząsteczkowe i międzyatomowe. Odzyskany z: siyavula.com
  3. Carey F. A. (2006). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
  4. Wikipedia. (2018). Tetrachlorek węgla. Odzyskane z: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). Tetrachlorek węgla. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Książka chemiczna. (2017). Tetrachlorek węgla. Odzyskane z: chemicalbook.com

Jeszcze bez komentarzy