Struktura chemiczna i funkcje tyminy

2240
Anthony Golden
Struktura chemiczna i funkcje tyminy

Plik tymina Jest to związek organiczny, który składa się z pierścienia heterocyklicznego wywodzącego się z pirymidyny, pierścienia benzenowego z dwoma atomami węgla podstawionymi dwoma atomami azotu. Jego skondensowana formuła to C5H.6NdwaLUBdwa, będąc cyklicznym amidem i jedną z zasad azotowych tworzących DNA.

W szczególności tymina jest pirymidynową zasadą azotową wraz z cytozyną i uracylem. Różnica między tyminą a uracylem polega na tym, że ta pierwsza jest obecna w strukturze DNA, a druga w strukturze RNA..

Kwas dezoksyrybonukleinowy (DNA) składa się z dwóch zwiniętych helis lub pasm. Zewnętrzna część prążków jest utworzona przez cukrowy łańcuch dezoksyrybozy, którego cząsteczki są połączone wiązaniem fosfodiestrowym między pozycjami 3 'i 5' sąsiednich cząsteczek dezoksyrybozy..

Jedna z zasad azotowych: adenina, guanina, cytozyna i tymina, wiąże się w pozycji 1 'dezoksyrybozy. Zasada purynowo-adeninowa jednej helisy łączy się z pirymidynowo-tyminową zasadą drugiej helisy poprzez dwa wiązania wodorowe.

Indeks artykułów

  • 1 Struktura chemiczna
  • 2 Tautomery tyminy
  • 3 Funkcje
    • 3.1 Transkrypcja
    • 3.2 Kod genetyczny
    • 3.3 Konsekwencje zdrowotne
  • 4 Odnośniki

Struktura chemiczna

Pierwszy obraz przedstawia strukturę chemiczną tyminy, w której można zobaczyć dwie grupy karbonylowe (C = O) i dwa atomy azotu, które uzupełniają heterocykliczny amid, aw lewym górnym rogu znajduje się grupa metylowa (-CH3).

Pierścień wywodzi się z pirymidyny (pierścień pirymidynowy), jest płaski, ale nie aromatyczny. Odpowiednią liczbę atomów w cząsteczce tyminy przypisuje się zaczynając od azotu poniżej.

Zatem C-5 jest połączony z grupą -CH3, C-6 to lewy sąsiedni atom węgla N-1, a C-4 i C-2 odpowiadają grupom karbonylowym.

Po co jest ta numeracja? Cząsteczka tyminy ma dwie grupy akceptorowe wiązań wodorowych, C-4 i C-2, oraz dwa atomy będące donorami wiązań wodorowych, N-1 i N-3..

Zgodnie z powyższym grupy karbonylowe mogą przyjmować wiązania typu C = O-H, natomiast atomy azotu zapewniają wiązania typu N-H-X, przy czym X jest równe O, N lub F.

Dzięki grupom atomów C-4 i N-3, tymina łączy się w pary z adeniną, tworząc parę zasad azotowych, która jest jednym z czynników warunkujących doskonałą i harmonijną strukturę DNA:

Tautomery tymianki

Górny obraz przedstawia sześć możliwych tautomerów tyminy. Czym oni są? Składają się z tej samej struktury chemicznej, ale z różnymi względnymi położeniami atomów; konkretnie o H związanych z dwoma atomami azotu.

Utrzymując tę ​​samą numerację atomów, od pierwszego do drugiego, obserwuje się, jak atom H z atomu N-3 migruje do tlenu z atomu C-2.

Trzeci również wywodzi się z pierwszego, ale tym razem H migruje do tlenu C-3. Drugi i czwarty są podobne, ale nie równoważne, ponieważ w czwartym H wychodzi z N-1, a nie N-3.

Z drugiej strony szósty jest podobny do trzeciego i podobnie jak w przypadku pary utworzonej przez czwartą i drugą, H emigruje z N-1, a nie z N-3.

Wreszcie piąta to czysta forma enolu (laktym), w której obie grupy karbonylowe są uwodornione do grup hydroksylowych (-OH); Jest to sprzeczne z pierwszą, czystą formą ketonu i dominującą w warunkach fizjologicznych..

Dlaczego? Prawdopodobnie ze względu na dużą stabilność energetyczną, jaką uzyskuje podczas parowania z adeniną za pomocą wiązań wodorowych i przynależności do struktury DNA..

Jeśli nie, forma enolu nr 5 powinna być bardziej obfita i stabilna, ze względu na swój wyraźny aromatyczny charakter, w przeciwieństwie do innych tautomerów..

funkcje

Główna funkcja tyminy jest taka sama, jak innych zasad azotowych w DNA: bierze udział w niezbędnym kodowaniu w DNA w celu syntezy polipeptydów i białek..

Jedna z helis DNA służy jako matryca do syntezy cząsteczki mRNA w procesie znanym jako transkrypcja i katalizowanym przez enzym polimerazę RNA. Podczas transkrypcji prążki DNA są rozdzielane, a także ich rozwijanie.

Transkrypcja

Transkrypcja rozpoczyna się, gdy polimeraza RNA wiąże się z regionem DNA znanym jako promotor, inicjując syntezę mRNA..

Następnie polimeraza RNA przemieszcza się wzdłuż cząsteczki DNA, powodując wydłużenie powstającego mRNA, aż dotrze do regionu DNA z informacją o zakończeniu transkrypcji..

W transkrypcji występuje antyrównoległość: podczas gdy matrycowy DNA jest odczytywany w orientacji od 3 'do 5', syntetyzowany mRNA ma orientację od 5 'do 3'.

Podczas transkrypcji zachodzi komplementarne sprzężenie zasad między nicią matrycowego DNA a cząsteczką mRNA. Po zakończeniu transkrypcji łańcuchy DNA i ich pierwotne zwinięcie łączą się ponownie.

MRNA przemieszcza się z jądra komórkowego do szorstkiej retikulum endoplazmatycznego, aby zainicjować syntezę białek w procesie znanym jako translacja. Tymina nie jest w to bezpośrednio zaangażowana, ponieważ mRNA jej brakuje, zamiast tego bierze udział pirymidynową zasadę uracylu.

Kod genetyczny

Pośrednio zaangażowana jest tymina, ponieważ sekwencja zasad mRNA jest odzwierciedleniem sekwencji DNA jądrowego..

Sekwencję zasad można pogrupować w triplety zasad znane jako kodony. Kodony zawierają informacje dotyczące włączania różnych aminokwasów do syntetyzowanego łańcucha białkowego; to stanowi kod genetyczny.

Kod genetyczny składa się z 64 trójek zasad tworzących kodony; istnieje co najmniej jeden kodon dla każdego aminokwasu w białkach. Podobnie istnieją kodony inicjacji translacji (AUG) i kodony do jej zakończenia (UAA, UAG).

Podsumowując, tymina odgrywa decydującą rolę w procesie, który kończy się syntezą białek..

Konsekwencje zdrowotne

Tymina jest celem działania 5-fluorouracylu, strukturalnego analogu tego związku. Lek stosowany w leczeniu raka jest wbudowywany w miejsce tyminy w komórkach nowotworowych, blokując ich proliferację.

Światło ultrafioletowe działa na regiony prążków DNA, które zawierają tyminę w sąsiednich miejscach, tworząc dimery tyminy. Te dimery tworzą „węzły”, które blokują funkcjonowanie kwasu nukleinowego..

Początkowo nie stanowi to problemu ze względu na istnienie mechanizmów naprawczych, ale jeśli zawiodą, mogą spowodować poważne zaburzenia. Wydaje się, że ma to miejsce w przypadku xeroderma pigmentosa, rzadkiej choroby autosomalnej recesywnej..

Bibliografia

  1. Webmaster, Wydział Chemii, University of Maine, Orono. (2018). Struktura i właściwości puryn i priymidyn. Zaczerpnięte z: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Laurence A. Moran. Pierwotnie wyemitowany 17 lipca 2007.. Tautomery adeniny, cytozyny, guaniny i tyminy. Zaczerpnięte z: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan. (6 czerwca 2010). Szkielet tyminy. [Postać]. Odzyskany z: commons.wikimedia.org
  4. Wikipedia. (2018). Tymina. Zaczerpnięte z: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C. K., Van Holde, K. E: and Ahern, K. G. Biochemistry. 2002. Wydanie trzecie. Edytować. Pearson Adisson Wesley
  6. O-Chem w prawdziwym życiu: cykloaddycja 2 + 2. Zaczerpnięte z: asu.edu

Jeszcze bez komentarzy