Bezwodniki kwasowe Jak powstają, zastosowania i przykłady

Plik bezwodniki kwasowe są uważane za mające wielkie znaczenie wśród wielu różnych związków pochodzenia organicznego, które istnieją. Są one przedstawione jako cząsteczki, które mają dwie grupy acylowe (podstawniki organiczne o wzorze RCO-, gdzie R to łańcuch węglowy) przyłączone do tego samego atomu tlenu..

Istnieje również klasa bezwodników kwasowych, które są powszechnie spotykane: bezwodniki karboksylowe, nazwane tak, ponieważ wyjściowym kwasem jest kwas karboksylowy. Aby nazwać te tego typu, których struktura jest symetryczna, wystarczy dokonać zamiany terminów.

Termin kwas w nomenklaturze jego pierwotnego kwasu karboksylowego należy zastąpić terminem bezwodnik, co oznacza „bez wody”, bez zmiany reszty nazwy utworzonej cząsteczki. Te związki można również wytworzyć wychodząc z jednej lub dwóch grup acylowych z innych kwasów organicznych, takich jak kwas fosfonowy lub kwas sulfonowy..

Podobnie bezwodniki kwasowe można wytwarzać na bazie kwasu nieorganicznego, takiego jak kwas fosforowy. Jednak jego właściwości fizyczne i chemiczne, jego zastosowania i inne właściwości zależą od przeprowadzonej syntezy i struktury bezwodnika..

Indeks artykułów

• 1 Jak powstają bezwodniki kwasowe?
• 2 Ogólna formuła
• 3 Aplikacje
  • 3.1 Zastosowanie przemysłowe
• 4 Przykłady bezwodników kwasowych
• 5 Referencje

Jak powstają bezwodniki kwasowe?

Niektóre bezwodniki kwasowe powstają na wiele sposobów, w laboratorium lub w przemyśle. W syntezie przemysłowej przykładem jest bezwodnik octowy, który jest wytwarzany głównie w procesie karbonylowania cząsteczki octanu metylu..

Innym przykładem takich syntez jest bezwodnik maleinowy, który powstaje w wyniku utleniania cząsteczki benzenu lub butanu..

Jednak w laboratoryjnej syntezie bezwodników kwasowych kładzie się nacisk na odwodnienie odpowiednich kwasów, takie jak wytwarzanie bezwodnika etanowego, w którym dwie cząsteczki kwasu etanowego są odwodnione, aby uzyskać wspomniany związek..

Może również wystąpić odwodnienie wewnątrzcząsteczkowe; czyli w tej samej cząsteczce kwas z dwiema grupami karboksylowymi (lub dikarboksylowymi), ale jeśli wystąpi odwrotnie i bezwodnik kwasowy ulegnie hydrolizie, następuje regeneracja kwasów, które go zapoczątkowały.

Bezwodniki kwasowe, których podstawniki acylowe są takie same, nazywane są symetrycznymi, podczas gdy w bezwodnikach mieszanych tego typu te cząsteczki acylowe są różne.

Jednak te rodzaje są również generowane, gdy zachodzi reakcja między halogenkiem acylu (którego wzór ogólny to (RCOX)) z cząsteczką karboksylanu (którego wzór ogólny to R'COO-)). [dwa]

Formuła ogólna

Ogólny wzór dla bezwodników kwasowych to (RC (O))_dwaLub, co najlepiej widać na obrazku umieszczonym na początku tego artykułu.

Na przykład dla bezwodnika octowego (z kwasu octowego) ogólny wzór to (CH₃WSPÓŁ)_dwaLub orkisz podobnie dla wielu innych podobnych bezwodników kwasowych.

Jak wspomniano wcześniej, związki te mają prawie taką samą nazwę jak ich kwasy prekursorowe, a jedyną rzeczą, która się zmienia, jest termin kwas na bezwodnik, ponieważ te same zasady numerowania atomów i podstawników muszą być przestrzegane, aby uzyskać właściwą nomenklaturę..

Aplikacje

Bezwodniki kwasowe mają wiele funkcji lub zastosowań w zależności od badanej dziedziny, ponieważ ze względu na wysoką reaktywność mogą być reaktywnymi prekursorami lub stanowić część wielu ważnych reakcji..

Przykładem tego jest przemysł, w którym bezwodnik octowy jest produkowany w dużych ilościach, ponieważ ma najprostszą możliwą do wyizolowania strukturę. Ten bezwodnik jest używany jako odczynnik w ważnych syntezach organicznych, takich jak estry octanowe..

Użytek przemysłowy

Z drugiej strony bezwodnik maleinowy wykazuje strukturę cykliczną, jest wykorzystywany do produkcji powłok do użytku przemysłowego oraz jako prekursor niektórych żywic w procesie kopolimeryzacji z cząsteczkami styrenu. Ponadto substancja ta działa jako dienofil, gdy przeprowadzana jest reakcja Dielsa-Aldera..

Podobnie istnieją związki, które mają w swojej strukturze dwie cząsteczki bezwodników kwasowych, takie jak dibezwodnik etylenotetrakarboksylowy lub dibezwodnik benzochinonotetrakarboksylowy, które są wykorzystywane w syntezie niektórych związków, takich jak poliimidy lub niektóre poliamidy i poliestry..

Oprócz tego istnieje mieszany bezwodnik zwany 3'-fosfoadenozyno-5'-fosfosiarczanem, pochodzący z kwasów fosforowego i siarkowego, który jest najczęstszym koenzymem w biologicznych reakcjach przenoszenia siarczanu..

Przykłady bezwodników kwasowych

Poniżej znajduje się lista z nazwami niektórych bezwodników kwasowych, aby podać przykłady tych związków tak ważnych w chemii organicznej, że mogą one tworzyć związki o strukturze liniowej lub pierścieniach wieloczłonowych:

- Bezwodnik octowy.

- Bezwodnik propanowy.

- Bezwodnik benzoesowy.

- Bezwodnik maleinowy.

- Bezwodnik bursztynowy.

- Bezwodnik ftalowy.

- Dibezwodnik kwasu naftalenotetrakarboksylowego.

- Dibezwodnik kwasu etylenotetrakarboksylowego.

- Dibezwodnik benzochinonotetrakarboksylowy.

Podobnie jak te bezwodniki powstają z tlenem, istnieją inne związki, w których atom siarki może zastąpić tlen zarówno w grupie karbonylowej, jak i centralnym tlenie, takie jak:

- Bezwodnik tiooctowy (CH₃C (S)_dwaLUB)

Jest nawet przypadek dwóch cząsteczek acylowych, które tworzą wiązania z tym samym atomem siarki; te związki nazywane są tiobezwodniki, mianowicie:

- Tiobezwodnik kwasu octowego ((CH₃WSPÓŁ))_dwaS)

Bibliografia

1. Wikipedia. (2017). Wikipedia. Odzyskany z en.wikipedia.org
2. Johnson, A. W. (1999). Zaproszenie na chemię organiczną. Odzyskany z books.google.co.ve.
3. Acton, Q. A. (2011). Hydrolazy bezwodnika kwasowego: postęp w badaniach i zastosowaniach. Odzyskany z books.google.co.ve
4. Bruckner, R. i Harmata, M. (2010). Mechanizmy organiczne: reakcje, stereochemia i synteza. Odzyskany z books.google.co.ve
5. Kim, J. H., Gibb, H. J. i Iannucci, A. (2009). Cykliczne bezwodniki kwasowe: aspekty zdrowotne człowieka. Odzyskany z books.google.co.ve