Plik benzoes lub benzoes Jest to białe, krystaliczne ciało stałe o zapachu kamfory, które składa się ze związku organicznego. Jest to aceton, a konkretnie acetofenon z sąsiadującymi atomami węgla hydroksylowego i fenylowego. Powstaje w wyniku katalitycznej kondensacji benzaldehydu z cyjankiem potasu jako katalizatorem.
Po raz pierwszy został opisany w 1828 roku przez Juliusa Von Liebiga i Friedricha Woehlera podczas ich badań nad olejem z gorzkich migdałów, który składał się z benzaldehydu i kwasu cyjanowodorowego. Katalityczna synteza benzoiny została później ulepszona przez Nikołaja Zinina.
Benzoina jest praktycznie nierozpuszczalna w wodzie, ale jest rozpuszczalna w gorącym alkoholu i innych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak dwusiarczek węgla i aceton..
Nazwa ta jest również używana w odniesieniu do żywicy benzoesowej, pozyskiwanej z drzewa Benzoes Styrax. Żywica zawiera kwas benzoesowy, kwas fenylopropionowy, benzaldehyd, kwas cynamonowy, benzoesan benzylu i wanilinę, co nadaje jej zapach wanilii..
Tego olejku nie należy mylić ze związkiem benzoesowym, który ma inny skład i pochodzenie..
Indeks artykułów
Na powyższym obrazku strukturę molekularną benzoiny pokazano za pomocą modelu kul i prętów. Można zauważyć, że ma dwa pierścienie aromatyczne oddzielone dwoma atomami węgla zawierającymi tlen; od lewej do prawej, CHOH i CO. Zwróć również uwagę, że pierścienie mają różne orientacje w przestrzeni..
W jego strukturze dominuje część hydrofobowa, podczas gdy tlenki przyczyniają się nieznacznie do jej momentu dipolowego; ponieważ oba pierścienie aromatyczne przyciągają do siebie gęstość elektronów, rozpraszając ładunek bardziej jednorodnie.
W rezultacie cząsteczka benzoiny nie jest zbyt polarna; co uzasadnia, że jest słabo rozpuszczalny w wodzie.
Skupiając się na obu atomach tlenu, można zauważyć, że grupa OH może tworzyć wewnątrzcząsteczkowe wiązanie wodorowe z sąsiednią grupą karbonylową; to znaczy nie wiązałyby dwóch cząsteczek benzoiny, ale raczej wzmocniłyby się określone konformacje przestrzenne, zapobiegając zbytniemu obracaniu się wiązania H (OH) C-CO.
Chociaż benzoina nie jest uważana za cząsteczkę o wysokiej polarności, jej masa cząsteczkowa daje jej siłę kohezji wystarczającą do zdefiniowania jednoskośnego białego kryształu, który topi się w temperaturze około 138ºC; w zależności od poziomu zanieczyszczeń może mieć niższą lub wyższą temperaturę.
Niektóre z wielu dodatkowych nazw to:
- 2-hydroksy-1,2-difenyloetanon.
- benzoilofenylokarbanol.
- 2-hydroksy-2-fenyloacetofenon.
- 2-hydroksy-1,2-difenylo-etano-1-on.
do14H.12LUBdwa lub C6H.5COCH (OH) C6H.5.
212,248 g / mol.
Benzoina jest białą lub białawą krystaliczną substancją stałą o zapachu kamfory. Po rozbiciu świeże powierzchnie są mlecznobiałe. Może również wyglądać jako suchy proszek lub białe lub żółte kryształy.
Nie opisano. Lekko gryzący.
344 ºC.
137 ºC.
181 ºC.
Praktycznie nierozpuszczalny.
Rozpuszczalny w gorącym alkoholu i dwusiarczku węgla.
W roztworze alkoholowym jest kwaśny, o czym świadczy papier lakmusowy.
W stajni. Jest to związek palny i niekompatybilny z silnymi utleniaczami.
Zredukuj rozwiązanie Fehlinga.
Dolny obraz przedstawia reakcję kondensacji benzaldehydu prowadzącą do powstania benzoiny. Ta reakcja jest preferowana w obecności cyjanku potasu w roztworze alkoholu etylowego..
Dwie cząsteczki benzaldehydu są połączone kowalencyjnie poprzez uwolnienie cząsteczki wody.
Jak to się stało? Poprzez mechanizm zilustrowany powyżej. Anion CN- działa jak nukleofil, atakując węgiel grupy karbonylowej benzaldehydu. W ten sposób i przy udziale wody C = O staje się C = N; ale teraz H zostaje zastąpione przez OH, a benzaldehyd staje się enolanem nitrylu (drugi rząd obrazu).
Ujemny ładunek azotu jest zdelokalizowany między nim a węglem -C-CN; mówi się, że ten węgiel jest nukleofilowy (szuka ładunków dodatnich). Do tego stopnia, że atakuje grupę karbonylową innej cząsteczki benzaldehydu.
Ponownie, cząsteczka wody interweniuje, aby wytworzyć OH- i deprotonować grupę OH; który później tworzy podwójne wiązanie z węglem, dając początek grupie C = O, podczas gdy grupa CN migruje jako anion cyjankowy. Zatem CN- katalizuje reakcję bez zużywania.
Benzoina bierze udział w syntezie związków organicznych na drodze polimeryzacji katalitycznej. Jest półproduktem do syntezy oksymu α-benzoiny, odczynnika analitycznego do metali. Jest prekursorem benzylu, który działa jako fotoinicjator.
Synteza benzylu zachodzi na drodze organicznego utleniania za pomocą miedzi (III), kwasu azotowego lub ozonu. Benzoina służy do przygotowywania leków farmaceutycznych, takich jak oksaprozyna, ditazol i fenytoina.
Benzoes jest stosowany jako środek aromatyzujący do żywności.
W weterynarii stosowany jako środek antyseptyczny do stosowania miejscowego, stosowany w leczeniu owrzodzeń skóry w celu ich gojenia.
W medycynie jest również stosowany w preparatach do sporządzania środków wziewnych stosowanych w leczeniu zapalenia oskrzeli oraz środków wykrztuśnych do stosowania doustnego..
Benzoina jest używana do produkcji dezodorantów.
Doniesiono, że ten olejek eteryczny stymuluje krążenie. Odnotowano również korzystne działanie na układ nerwowy, objawiające się złagodzeniem niepokoju i stresu. Wskazano również, że ma działanie antyseptyczne na otwarte rany..
Niektóre związki obecne w olejku eterycznym benzoiny, takie jak benzaldehyd, kwas benzoesowy i benzoesan benzylu, są substancjami bakteriobójczymi i grzybobójczymi, które zapobiegają sytuacji sepsy..
Wykazano, że działa przeciw wzdęciom i wiatropędnym, co przypisuje się jego rozluźniającemu działaniu na mięśnie brzucha. Przypisuje się jej również działanie moczopędne, które przyczynia się do eliminacji toksycznych dla organizmu substancji.
Ten olejek eteryczny jest stosowany jako środek wykrztuśny, który łagodzi przekrwienie dróg oddechowych. Podobnie, były one stosowane w leczeniu zapalenia stawów poprzez miejscowe stosowanie, które umożliwia wchłanianie składników leczniczych przez skórę..
Benzoes w kontakcie powoduje zaczerwienienie i podrażnienie skóry i oczu. Wdychanie złożonego pyłu powoduje podrażnienie dróg oddechowych objawiające się kaszlem. Jednak generalnie nie jest to bardzo toksyczny związek..
Do nalewki benzoesowej, alkoholowego ekstraktu z żywicy drzewa Benzoes Stirax, Wskazano mu na zestaw toksycznych działań. Być może dlatego, że nalewka jest mieszaniną związków; w tym kwas benzoesowy, benzaldehyd itp..
Kontakt ze skórą nie powoduje znaczących podrażnień. Ale kontakt z oczami może powodować podrażnienie objawiające się zaczerwienieniem, bólem, łzawieniem i niewyraźnym widzeniem..
Wdychanie oparów nalewki benzoesowej może powodować podrażnienie dróg oddechowych, kaszel, kichanie, katar, chrypkę i ból gardła..
Wreszcie połknięcie nalewki może spowodować podrażnienie przewodu pokarmowego objawiające się bólem brzucha, nudnościami, wymiotami i biegunką..
Jeszcze bez komentarzy