Plik kwas benzylowy, Znany również jako kwas difenyloglikolowy lub kwas 2-hydroksy-2,2-difenylooctowy, jest aromatycznym związkiem organicznym używanym w syntezie związków o różnej użyteczności. Jest to kwas 2-hydroksy monokarboksylowy, którego wzór chemiczny to C14H12O3 (w swojej strukturze posiada dwa pierścienie fenolowe) i ma masę cząsteczkową 228,25 g / mol.
Zwykle jest stosowany w przemyśle chemicznym, gdzie jest uzyskiwany w postaci żółtawego krystalicznego proszku o dobrej rozpuszczalności w alkoholach pierwszorzędowych i temperaturze wrzenia bliskiej 180 ° C..
Został sklasyfikowany jako kwas „Brønsted”. Co oznacza, że jest to związek zdolny do oddawania jonów wodoru cząsteczce akceptorowej, która działa jako zasada Brønsteda..
Jego synteza została dokonana po raz pierwszy w 1838 roku i od tego czasu jest uznawana za „prototyp” dla ogólnej klasy „rearanżacji” molekularnych do różnych celów syntetycznych lub do badań eksperymentalnych, w tym do „śledzenia” lub „śledzenia”. techniki ”. Z izotopami.
Kwas benzylowy jest stosowany w przemyśle farmaceutycznym do syntezy farmaceutycznych glikolanów, które są związkami pełniącymi funkcję zaróbek do transportu i „dostarczania” leków, takich jak klidyna, dilantyna, mepenzolan, flutropium i inne..
Ponadto z powodzeniem stosowany jest jako wzmacniacz w farmakologicznych produktach kosmetycznych do leczenia trądziku, łuszczycy, plam starczych, zmarszczek i innych powszechnych schorzeń dermatologicznych..
Indeks artykułów
Synteza kwasu benzylowego została po raz pierwszy opisana w 1838 roku, kiedy von Liebig opisał przemianę rearanżacji pospolitego aromatycznego α-diketonu (benzylu) w sól α-hydroksykwasu (kwas benzylowy), wywołaną przez wodorotlenek.
Ta reakcja molekularnego „przegrupowania” benzylu w celu wytworzenia kwasu benzylowego ma związek z migracją grupy arylowej (podstawnik pochodzący z grupy aromatycznej, często węglowodoru aromatycznego), która jest spowodowana obecnością związku zasadowego.
Ponieważ proces ten był prawdopodobnie jedną z pierwszych znanych reakcji rearanżacji molekularnych, mechanizm przegrupowania kwasu benzylobenzylowego posłużył jako model dla wielu innych procesów w syntezie organicznej oraz w dziedzinie fizykochemii organicznej..
Obecnie kwas benzylowy zwykle wytwarza się z benzylu lub benzoiny, stosując wodorotlenek potasu jako środek „indukujący”. W trakcie reakcji powstaje związek pośredni znany jako „benzylan potasu”, który jest trwałą solą karboksylanową..
Zakwaszenie kwasem solnym środowiska, w którym zachodzi ta reakcja, sprzyja następnie tworzeniu się kwasu benzylowego z benzylanu potasu. Ponadto wiele raportów eksperymentalnych wskazuje również, że reakcję prowadzi się w warunkach wysokiej temperatury..
Przegrupowanie (lub przegrupowanie kwasu benzylobenzylowego) jest modelową reakcją przemian α-diketonów w sole α-hydroksykwasów, wywoływanych przez różne zasady. Można to przeprowadzić z różnymi typami diketonów, takimi jak aromatyczne, półaromatyczne, alicykliczne, alifatyczne lub heterocykliczne α-diketony, w celu wytworzenia kwasu benzylowego..
Mechanizm reakcji jest w zasadzie taki sam we wszystkich przypadkach. Składa się z trzech kroków:
1- Odwracalne dodanie jonu wodorotlenkowego do grupy karbonylowej związku α-diketonu, to znaczy do jednej z jego grup ketonowych, co prowadzi do ujemnie naładowanego związku pośredniego, który w wielu tekstach jest znany jako „hydroksyalkoksylan”.
2- Wewnątrzcząsteczkowe przegrupowanie związku pośredniego, w wyniku którego powstaje drugi związek pośredni, który ma bardziej odpowiednią konformację dla ataku nukleofilowego, który zajdzie na grupę karbonylową.
3- Szybka konwersja drugiego związku pośredniego w sól odpowiedniego α-hydroksykwasu za pomocą reakcji przeniesienia protonu.
Α-diketony można również przekształcić w estry kwasu benzylowego w reakcji z alkoholem w obecności jonu alkoholanowego..
Przegrupowanie jest zatem niczym innym, jak organiczną reakcją α-diketonu w obecności zasady (zwykle wodorotlenku potasu) z wytworzeniem odpowiednich kwasów α-hydroksykarboksylowych, jak ma to miejsce w przypadku syntezy kwasu benzylowego, począwszy od benzylo (1,2-difenyloetanodion).
Jak można zrozumieć na podstawie tego procesu, przegrupowanie obejmuje wewnątrzcząsteczkową migrację karboanionu, który jest anionowym związkiem organicznym, w którym ładunek ujemny znajduje się na atomie węgla..
Kwas benzylowy, jak omówiono powyżej, jest związkiem organicznym, który służy jako „baza” do chemicznej syntezy różnych typów związków..
Farmaceutyczne glikolany są dobrym przykładem praktycznych zalet kwasu benzylowego. Glikolany są używane jako zaróbki, które są niczym innym jak substancjami zmieszanymi z lekami w celu nadania im smaku, kształtu, konsystencji lub innych właściwości (na przykład stabilności), ale które są obojętne z farmakologicznego punktu widzenia.
Wśród głównych leków wytwarzanych z substancjami pomocniczymi pochodzącymi z kwasu benzylowego są niektóre związki pochodzące z:
- Clidinium: lek stosowany między innymi w leczeniu niektórych chorób żołądka, takich jak wrzody, zespół jelita drażliwego, infekcje jelit, skurcze brzucha. Działa zmniejszając wydzielanie niektórych wydzielin ustrojowych i zwykle występuje w postaci bromku klidyny..
- Dilantin: znany również ogólnie jako fenytoina, który jest lekiem przeciwpadaczkowym lub przeciwdrgawkowym, przydatnym w niektórych rodzajach napadów.
- Mepenzolat: stosowany w celu zmniejszenia zgagi i skurczów mięśni jelit, a także w leczeniu wrzodów żołądka.
- Flutropium: środek antycholinergiczny, który działa jako konkurencyjny antagonista acetylocholiny i jest stosowany głównie w leczeniu przewlekłych obturacyjnych chorób płuc.
W tych lekach funkcją kwasu benzylowego jako zaróbki jest prawdopodobnie transport substancji czynnych, a po wejściu do organizmu połączenie między nimi może ulec hydrolizie, a te ostatnie są uwalniane, aby pełnić swoje funkcje farmakologiczne..
Oprócz wymienionych, kwas benzylowy znajduje również zastosowanie w farmakologicznych preparatach kosmetycznych, gdzie udowodniono jego skuteczność w leczeniu trądziku, łuszczycy, plam starczych, suchej skóry, zmian pigmentacyjnych, zmarszczek itp..
Jeszcze bez komentarzy