Plik kwas elagowy jest tetracyklicznym związkiem organicznym, którego wzór chemiczny to C14H.6LUB8. Jest to polifenol, będący dimerem kwasu galusowego. Znany jest również jako kwas benzoesowy. Jest kremową lub żółtą krystaliczną substancją stałą, bardzo odporną na temperaturę. Jest słabym kwasem, bardzo słabo rozpuszczalnym w wodzie, ale rozpuszczalnym w środowisku zasadowym lub alkalicznym..
Występuje w królestwie warzyw zawartym w różnych owocach, takich jak granat, winogrona, orzechy oraz w napojach, takich jak wino i herbata. Obfituje w drewno i szczątki drzewne.
Posiada kilka ważnych właściwości biologicznych: przeciwutleniacz, przeciwzapalny, przeciwnowotworowy, antymutagenny, chroni wątrobę i obniża poziom tłuszczów w osoczu krwi. Działa ochronnie na neurony i sprzyja wytwarzaniu insuliny.
Działa synergicznie z innymi naturalnymi polifenolami. Z tego powodu cały owoc granatu jest znacznie skuteczniejszy jako przeciwutleniacz i przeciwnowotworowy niż sam kwas elagowy..
Chociaż nie jest łatwo wchłaniany przez ludzkie jelita, jego pochodne lub metabolity również wykazują właściwości przeciwutleniające.
Indeks artykułów
Kwas elagowy ma cztery połączone ze sobą struktury cykliczne. Ma również cztery grupy fenolowe -OH i dwie struktury podobne do laktonów.
- Kwas elagowy.
- Kwas benzoesowy.
- 4,4 ', 5,5', 6,6'-hexahydroxydiphenic-2,6,2 ', 6'-dilactone.
Kremowe lub żółte ciało stałe krystalizujące w kształcie igieł.
302,19 g / mol.
Więcej niż 360 ºC (jest wysoce termostabilny).
1,667 g / cm3 przy 18 ºC.
Słabo rozpuszczalny w wodzie: mniej niż 1 mg / ml w 21 ° C. Mniej niż 10 mg / ml przy pH 7,4. Słabo rozpuszczalny w alkoholu etylowym.
Rozpuszczalny w środowisku zasadowym i pirydynie. Praktycznie nierozpuszczalny w eterze etylowym.
Posiada cztery fenolowe grupy -OH. Oto tendencja do odłączania się od każdego z nich:
pKa1 = 6,69; pKa2 = 7,45; pKa3 = 9,61; pKa4 = 11,50.
Jest słabym kwasem, który jonizuje przy fizjologicznym pH.
Ma cztery pierścienie, które reprezentują lipofilową lub hydrofobową część cząsteczki. Ma cztery grupy fenolowe i dwie grupy laktonowe, które są częścią hydrofilową lub związaną z wodą.
Niektórzy badacze przeprowadzili w laboratorium syntezę kwasu elagowego, zaczynając od galusanu metylu poprzez sprzęganie oksydacyjne, poprzez tworzenie α-pentagaloiloglukozy..
Kwas elagowy jest bardzo powszechnym związkiem występującym w roślinach. Jest bardzo bogaty w owoce takie jak granat, jagody, truskawki, maliny, jeżyny, winogrona, persymona, brzoskwinia, śliwka, orzechy włoskie, migdały oraz w napoje takie jak wino i herbata.
W winogronach jest bardziej obfity w skórce owocu niż w miąższu i jest bardziej obfity w miąższu niż w soku. Im bardziej dojrzewają winogrona, tym wyższa jest zawartość kwasu elagowego.
Można go znaleźć w postaci wolnej lub częściej w postaci sprzężonej z glikozydami (takimi jak ksyloza i glukoza) lub jako część elagitanin (cząsteczki polimerowe).
Poszczególne odmiany herbat są znaczącym źródłem kwasu elagowego w postaci elagitanin..
Ellagitaniny to bioaktywne polifenole, które nie są wchłaniane w stanie nienaruszonym przez ludzkie jelita, ale mogą być hydrolizowane do kwasu elagowego przez florę żołądkowo-jelitową okrężnicy..
Wszystkie gatunki drewna zawierają kwas elagowy, który jest jedną z przyczyn antyoksydacyjnego działania spirytusów leżakowanych lub leżakowanych w drewnianych beczkach. Występuje obficie w whisky.
Resztki drzewne, takie jak trociny lub wióry drzewne, są bogatym, naturalnym źródłem kwasu elagowego.
Jest uważany za związek o kilku działaniach biologicznych: przeciwnowotworowych, przeciwutleniających, antymutagennych, przeciwzapalnych i kardioprotekcyjnych.
Hamuje rozwój mikroorganizmów, ponieważ sekwestruje jony metali, które są kluczowe dla metabolizmu i wzrostu drobnoustrojów. Działa jako wymiatacz wolnych rodników i przeciwwirusowy.
Uważa się, że może mieć potencjał w zapobieganiu niektórym chorobom przewlekłym. Dodatkowo hamuje powstawanie zmarszczek wywołanych promieniami UV.
Jest tak dobrym przeciwutleniaczem, że niewielkie ilości kwasu elagowego nakłada się na skórę podczas operacji plastycznych, aby zapobiec martwicy..
Jest stymulatorem funkcji immunologicznych, a jego łączne podawanie jest proponowane w chemioterapii chorych na raka prostaty..
Działa antyproliferacyjnie na raka skóry, przełyku i okrężnicy, spowalnia cykl komórkowy i indukuje apoptozę komórek złośliwych. Działa w różnych reakcjach utrzymania DNA, zapobiegając niestabilności genomu, która w przeciwnym razie prowadzi do raka.
Działa antyhepatotoksycznie, antystatycznie, antykolestatycznie, przeciwfibrogennie, przeciwhepatokarcynogennie i przeciwwirusowo.
Hepatotoksyczność odnosi się do dysfunkcji wątroby lub uszkodzeń związanych z narażeniem na leki lub substancje obce dla organizmu. Stłuszczenie to stłuszczeniowa choroba wątroby. Cholestaza to przerwanie przepływu żółci do dwunastnicy. Zwłóknienie wątroby to przesadna naprawa tkanek podlegających przewlekłemu uszkodzeniu.
Kwas elagowy hamuje wywołane alkoholem uszkodzenia komórek wątroby, zwiększając poziom przeciwutleniaczy, eliminując wolne rodniki i stabilizując błony komórkowe..
Zmniejsza poziom lipidów w krwiobiegu, zapobiegając ich peroksydacji. Zmniejsza poziom cholesterolu w osoczu. Hamuje aktywność proteazy w wirusach chorobotwórczych wątroby, zapobiegając ich proliferacji.
Wywiera działanie neuroprotekcyjne poprzez złagodzenie objawów choroby Alzheimera spowodowanych odkładaniem się w mózgu końcowych produktów zaawansowanej glikacji, będącej reakcją cukrów i białek prowadzącą do starzenia się komórek.
Działa na komórki β trzustki, stymulując wydzielanie insuliny i zmniejszając nietolerancję glukozy.
Kwas elagowy działa przeciwproliferacyjnie na komórki rakowe raka pęcherzyka żółciowego. Hamuje inwazję guza i chemotaksję, czyli reakcję komórek na chemikalia.
Znacząco zmniejsza tempo wzrostu guza, naciekanie i angiogenezę związaną z guzem lub tworzenie się naczyń krwionośnych.
Z tego powodu uważa się, że ma potencjał jako terapia wspomagająca w leczeniu raka pęcherzyka żółciowego..
Kwas elagowy działa synergistycznie z niektórymi flawonoidami, takimi jak kwercetyna, obecnymi w owocach i warzywach, hamując wzrost komórek i promując apoptozę w komórkach białaczkowych.
Synergia to zjawisko, które w tym przypadku oznacza, że efekt wytwarzany razem przez kilka związków chemicznych jest większy niż wynik pojedynczej sumy.
Efekt ten zwiększa się jeszcze bardziej w obecności resweratrolu, innego polifenolu obecnego w wielu roślinach, owocach i warzywach..
Kwas elagowy jest jednym z najsilniejszych fitochemikaliów występujących w owocach granatu, ale niektóre badania wskazują, że nie jest tak silny jak sam granat, ponieważ w całym owocu znajduje się szereg związków chemicznych, które działają synergistycznie z kwasem elagowym, jak przeciwnowotworowy i przeciwutleniacz.
Niektórzy badacze odkryli, że kwas elagowy chroni komórki przed niektórymi mechanizmami prowadzącymi do ich degeneracji.
Nie eliminuje rodnikówx (biorących udział w powstawaniu choroby Parkinsona), zmniejsza mechanizm powstawania reaktywnych form tlenu i reaktywnych form azotu oraz nadaje właściwości przeciwapoptozowe.
W ten sposób wywiera działanie neuroprotekcyjne. Może również wiązać się z albuminą surowicy ludzkiej.
Wyniki te wskazują, że kwas elagowy może zapewnić wsparcie w przezwyciężaniu choroby Parkinsona poprzez podejście profilaktyczne lub zapobieganie chorobom..
Kwas elagowy obecny w dojrzałej whisky został eksperymentalnie określony jako zapobiegający zapaleniu żołądka wywołanemu alkoholem. Działa ochronnie na żołądek przed zmianami chorobowymi żołądka.
Ponadto badanie wykazało, że chroni organizm przed toksycznością alkoholu, redukując niektóre enzymy i zwiększając mechanizm antyoksydacyjny.
Wydaje się, że jego działanie jest wieloczynnikowe w leczeniu wrzodów żołądka. To czyni go dobrym kandydatem do opracowania uniwersalnego leku przeciwwrzodowego..
Chociaż kwas elagowy wykazuje dobrą aktywność przeciwutleniającą, ma problemy z rozpuszczalnością w środowisku wodnym i dlatego ma niską biodostępność przy podawaniu doustnym..
Jest bardzo słabo wchłaniana i jest szybko usuwana z organizmu, co ogranicza jej potencjał jako przeciwutleniacza ze względu na niezdolność do osiągnięcia odpowiednich stężeń w tkankach..
Jego niską biodostępność przypisuje się kilku czynnikom: (1) niskiej rozpuszczalności w wodzie, (2) jest metabolizowany przez mikroorganizmy w przewodzie pokarmowym, (3) jest szybko usuwany z organizmu ze względu na krótki okres półtrwania w osoczu , (4) nieodwracalnie wiąże się z komórkowym DNA i białkami.
Stwierdzono jednak, że dostarczanie go w postaci kompleksu z fosfolipidami zwiększa jego biodostępność i działanie przeciwutleniające. Kompleks fosfolipidów ma lepszą skuteczność odżywczą przez dłuższy czas niż sam kwas elagowy.
Po spożyciu pokarmów bogatych w elagitaniny w przewodzie pokarmowym są one hydrolizowane do kwasu elagowego przez bakterie wytwarzające enzym tanazę.
Pierścienie laktonowe kwasu elagowego otwierają się, a następnie w wyniku reakcji enzymatycznych następuje dekarboksylacja, a następnie dehydroksylacja, a niektóre bakterie w okrężnicy tworzą różne urolityny. Ostatecznie otrzymuje się urolitynę A i B..
Te metabolity są wchłaniane w jelicie i docierają do osocza krwi.
Uważa się, że te urolityny mają działanie biologiczne antyestrogenne, przeciwstarzeniowe i przeciwzapalne. Stwierdzono również, że mają wpływ na czerniaka lub raka skóry, ponieważ hamują tworzenie melaniny i hamują aktywność enzymów sprzyjających czerniakowi.
Jeszcze bez komentarzy