Plik kwas fenoksyoctowy Jest to substancja o charakterze organicznym, powstająca w wyniku reakcji fenolu z kwasem monochlorooctowym w obecności roztworu wodorotlenku sodu. Procedura zastosowana do uzyskania tego produktu nazywa się syntezą eterów Williamsona..
Zsyntetyzowany kwas fenoksyoctowy jest białym lub bezbarwnym osadem, utworzonym z igiełkowatych kryształów, praktycznie nierozpuszczalnym w wodzie (rozpuszczalność w wodzie 12 g / l-1), ale rozpuszczalny w kwasie octowym, fenolu i eterze dietylowym.
Jego nazwa chemiczna to 2-fenoksyetanowy, a jego wzór cząsteczkowy to C8 H.8 LUB3. Masa cząsteczkowa wynosi 152,15 g mol-1. Ten produkt zachowuje się jak słaby kwas i ma temperaturę topnienia od 98 do 100 ° C i temperaturę wrzenia 285 ° C.
Kwas fenoksyoctowy jest produktem pośrednim w syntezie substancji o właściwościach chwastobójczych. Sam kwas fenoksyoctowy ma właściwości przeciwgrzybicze Candida albicans i Trichophyton rubrum. Sprawdza się również jako złuszczający naskórek, usuwając nadmiar keratyny w zrogowaceniach.
Konieczne jest podjęcie środków ostrożności przy obchodzeniu się z nim, ponieważ po podgrzaniu wydziela toksyczne gazy, które są żrące. Wśród gazów jest chlorowodór.
Bezpośrednia ekspozycja na ten produkt może spowodować lekkie podrażnienie skóry lub błony śluzowej, chociaż nie ma to większego znaczenia, z wyjątkiem uszkodzenia błony śluzowej oczu, może być poważne. Powoduje również podrażnienie dróg oddechowych w przypadku wdychania i przewodu pokarmowego w przypadku spożycia..
Jest to substancja niepalna i dość stabilna w temperaturze pokojowej, jednak w wysokich temperaturach lub ciśnieniach może stracić swoją stabilność, aw kontakcie z wodą może uwolnić pewną ilość energii, ale nie zrobi tego gwałtownie..
Indeks artykułów
Fenol jest alkoholem i jako taki zachowuje się jak słaby kwas, dlatego łatwo traci kwaśny proton (H+) przeciwko alkaliowi (wodorotlenkowi sodu), aby stać się alkoholanem (fenolanem). To później, poprzez dwucząsteczkową substytucję nukleofilową, utworzy eter.
Alkoholan działa jak nukleofil, to znaczy jest w stanie oddać 2 wolne elektrony innej substancji. W przypadku reakcji, która nas dotyczy, jest to halogenek alkilu (kwas monochlorooctowy), w taki sposób, że wiąże się z nim silnie wiązaniami kowalencyjnymi, tworząc nową substancję, którą w tym przypadku jest eter..
Podczas reakcji następuje wyparcie jonu halogenkowego, który zostaje zastąpiony przez anion alkoholanowy. Ta reakcja jest znana pod nazwą syntezy eterów Williamsona..
Ilość otrzymanego produktu i prędkość, z jaką jest on wytwarzany, będą zależały od stężenia zaangażowanych reagentów, ponieważ jest to reakcja kinetyczna drugiego rzędu, w której zderzenie cząsteczek (nukleofil + halogenek alkilu) decyduje o jej skuteczności..
Aby rozpocząć syntezę kwasu fenoksyoctowego, ostrożnie odważa się 0,5 g fenolu i umieszcza w kolbie jednouchwytowej o kształcie gruszki o pojemności 50 ml. W celu rozpuszczenia dodaje się 2,5 ml wodorotlenku sodu (NaOH) o stężeniu 33% (wag./obj.).
Sprawdź zasadowość roztworu za pomocą papierka wskaźnikowego pH. Umieść korek na kolbie i energicznie mieszaj przez 5 minut. Do mieszania można użyć mieszadła magnetycznego.
Następnie dodać 0,75 g kwasu monochlorooctowego i powtarzać procedurę mieszania przez 5 minut..
Jeśli mieszanina ma na celu stwardnienie lub przybranie pasty, można dodać wodę (od 1 do 3 ml), ale należy ją dodawać stopniowo, aż powróci do poprzedniej konsystencji, bez zbytniego rozcieńczania.
Odsłoń kolbę i umieść ją w łaźni wodnej z systemem refluksu na 10 minut. Jeśli system przepływu nie jest dostępny, pozostaw go na 40 minut.
Pozostaw roztwór do ostygnięcia i dodaj 5 ml wody, następnie zakwasz stężonym roztworem HCl do uzyskania pH 1. (Zmierz pH papierem w tym celu).
Ostrożnie przepuścić mieszaninę przez rozdzielacz i wyekstrahować trzykrotnie, używając do każdej procedury 5 ml eteru etylowego..
Połączyć ekstrakty organiczne i włożyć z powrotem do rozdzielacza, aby przepłukać wodą w trzech powtórzeniach, używając 5 ml wody do każdego przemycia..
Wodne frakcje oddziela się w celu usunięcia.
Następnie frakcję organiczną ekstrahuje się 3 ml węglanu sodu (NadwaWSPÓŁ3) do 15% trzykrotnie.
Otrzymany wodny ekstrakt alkaliczny umieszcza się w łaźni lodowej i zakwasza HCl do pH = 1, co powoduje wytrącanie się produktu. Etap zakwaszania należy przeprowadzać bardzo ostrożnie dodając kropla po kropli, ponieważ w wyniku reakcji powstaje piana i jeśli zostanie dodana gwałtownie, może się rozpryskać.
Ciało stałe otrzymuje się przez filtrację próżniową, osad przemywa się i pozostawia do wyschnięcia.
Otrzymany produkt waży się i obserwuje wydajność i temperaturę topnienia..
Sam kwas fenoksyoctowy ma działanie grzybobójcze na niektóre grzyby, takie jak Candida albicans i Trichophyton rubrum. Działanie to zostało opisane w dochodzeniu przeprowadzonym przez Gonzáleza i wsp..
W pracy stwierdzono, że minimalne stężenie hamujące lub fungistatyczne (MIC) i minimalne stężenie grzybobójcze (CMF) były takie same (2,5 mg / ml) dla 13 gatunków Candida albicans z próbek klinicznych, szczególnie od pacjentów z grzybicą paznokci.
Podczas gdy szczep Candida albicans ATCC 10231 miał MIC 2,5 mg / ml i CMF 5,0 mg / ml. Ze swojej strony, Trichophyton rubrum wykazali MIC 0,313 mg / ml i CMF 1,25 mg / ml w 8 szczepach analizowanych z zakażonych paznokci.
Ponadto kwas fenoksyoctowy jest bardzo przydatny jako środek złuszczający keratynę, dlatego jest w stanie zminimalizować zrogowacenia lub pryszcze na skórze dotkniętej tymi cechami.
Z drugiej strony kwas fenoksyoctowy jest surowcem do syntezy pestycydów, a konkretnie herbicydów, takich jak Astix i Duplosan..
Jeśli produkt zostanie przypadkowo połknięty, spowoduje podrażnienie błon śluzowych w całym przewodzie pokarmowym (usta, przełyk, żołądek i jelita)..
Wdychany powoduje podrażnienie błony śluzowej dróg oddechowych, powodując niewydolność oddechową i kaszel..
Na skórze może powodować lekkie podrażnienia. Na błonie śluzowej oka podrażnienie będzie silniejsze. W takich przypadkach zaleca się przemycie dotkniętego obszaru dużą ilością wody i mydła oraz przemycie dużą ilością wody błony śluzowej oka..
Ten produkt został powiązany jako czynnik predysponujący do stanu lub pojawienia się guzów tłuszczowych. Guzy te najczęściej rozwijają się w kończynach lub brzuchu.
Z drugiej strony produkt ten jest klasyfikowany jako nie niebezpieczny w transporcie zgodnie z kryteriami określonymi w przepisach transportowych.
Pestycydy pochodzące z kwasu fenoksyoctowego są zwykle toksyczne dla środowiska i są powiązane z mutacjami genetycznymi, szczególnie z translokacją t obecną w chłoniaku nieziarniczym u ludzi..
- Produkt należy przechowywać z dala od silnych utleniaczy i zasad, z którymi może gwałtownie reagować..
- Ważne jest, aby unikać podgrzewania tego produktu.
- Stosować przy użyciu środków ochronnych, takich jak rękawiczki, fartuch, okulary ochronne.
Jeszcze bez komentarzy