Struktura, właściwości, wytwarzanie, zastosowania kwasu maleinowego

2100
Philip Kelley
Struktura, właściwości, wytwarzanie, zastosowania kwasu maleinowego

Plik Kwas maleinowy to kwaśny związek organiczny o wzorze chemicznym HOOC-CH = CH-COOH. Jest to kwas dikarboksylowy. Znany jest również jako kwas cis-butenodiowy, maleinowy, jabłkowy i toksylowy.

Kwas maleinowy występuje naturalnie w tytoniu, żeń-szeniu i napojach, takich jak piwo i wino. Występuje również w dymie papierosowym i spalinach samochodowych.

Kwas maleinowy. Ninomy [domena publiczna]. Źródło: Wikipedia Commons.

Jego podwójne wiązanie oraz dwie grupy -COOH sprawiają, że jest podatny na różne reakcje chemiczne, dlatego jest używany do syntezy wielu innych związków, materiałów i produktów..

Jest również bardzo pomocny przy przetwarzaniu tekstyliów, takich jak bawełna, wełna i jedwab. Pozwala na uzyskanie klejów, żywic i olejów syntetycznych. Służy do zapobiegania utlenianiu tłuszczów i olejów. Z kolei wiele jego pochodnych znajduje zastosowanie w medycynie i weterynarii..

Według niektórych badań jest jednym ze składników napojów fermentowanych, który stymuluje wydzielanie kwasu żołądkowego.

Indeks artykułów

  • 1 Struktura
  • 2 Nazewnictwo
  • 3 Właściwości
    • 3.1 Stan fizyczny
    • 3.2 Masa cząsteczkowa
    • 3.3 Temperatura topnienia
    • 3.4 Temperatura wrzenia
    • 3.5 Ciężar właściwy
    • 3.6 Rozpuszczalność
    • 3.7 Stałe dysocjacji
    • 3.8 Właściwości chemiczne
  • 4 Otrzymywanie
  • 5 Zastosowania kwasu maleinowego
    • 5.1 Przy produkcji innych związków chemicznych
    • 5.2 W różnych zastosowaniach
    • 5.3 W przemyśle tekstylnym
    • 5.4 W medycynie
    • 5.5 W stomatologii
    • 5.6 W weterynarii
    • 5.7 Potencjalne zastosowanie jako środek dezynfekujący
  • 6 Wpływ kwasu maleinowego zawartego w napojach fermentowanych, takich jak piwo i wino
  • 7 Ryzyka
  • 8 Odniesienia

Struktura

Cząsteczka kwasu maleinowego jest utworzona przez szkielet złożony z 4 atomów węgla, którego dwa końce tworzą grupy karboksylowe -COOH, a dwa środkowe tworzą podwójne wiązanie C = C..

Grupy -COOH znajdują się na miejscu cis w odniesieniu do podwójnego wiązania. Tlenki i wodory w -COOH są umieszczane w taki sposób, że wodór znajduje się między tlenami..

Struktura kwasu maleinowego. Benjah-bmm27 [domena publiczna]. Źródło: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kwas maleinowy

- Kwas cis-butenedioic

- Kwas toksyczny

- Kwas maleinowy

- Kwas maleinowy

Nieruchomości

Stan fizyczny

Bezbarwne krystaliczne ciało stałe, jednoskośne kryształy.

Kryształy kwasu maleinowego. LHcheM [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]. Źródło: Wikipedia Commons.

Waga molekularna

116,07 g / mol

Temperatura topnienia

130,5 ° C

Temperatura wrzenia

135 ºC (rozkłada się)

Dokładna waga

1,609

Rozpuszczalność

Bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie: 79 g / 100 g HdwaLub w 20 ºC

Stałe dysocjacji

K.1 = 1000 x 10-5

K.dwa = 0,055 x 10-5

Właściwości chemiczne

Kwas maleinowy ma dwie grupy -COOH i centralne podwójne wiązanie C = C jako miejsca reaktywne.

Jego bezwodnik to cykliczna cząsteczka o 5 atomach, której produkty są nietrwałe w hydrolizie, zwłaszcza produkty reakcji z grupami aminowymi -NHdwa.

To sprawia, że ​​służy jako odwracalny bloker grup -NH.dwa tymczasowo je zamaskować i zapobiec reagowaniu, gdy zachodzą inne reakcje.

Jest to przydatne do wielu celów, zwłaszcza do modyfikowania białek na poziomie laboratoryjnym..

Otrzymywanie

W przemyśle otrzymywany jest przez katalityczne utlenianie benzenu w obecności pięciotlenku wanadu..

Również przez utlenianie n-butanu lub n-butylenu w fazie gazowej z powietrzem, w obecności stałego katalizatora.

Można go również otrzymać przez hydrolizę bezwodnika maleinowego.

Jest również otrzymywany jako produkt uboczny podczas wytwarzania bezwodnika ftalowego, wychodząc z naftalenu..

Zastosowania kwasu maleinowego

W produkcji innych związków chemicznych

Kwas maleinowy umożliwia otrzymanie wielu innych związków chemicznych. Wykorzystywany jest w syntezie kwasu asparaginowego, jabłkowego, winowego, bursztynowego, mlekowego, malonowego, propionowego i akrylowego.

Jako półprodukt chemiczny kwas maleinowy znajduje zastosowanie w prawie wszystkich dziedzinach chemii przemysłowej..

W różnych zastosowaniach

Kwas maleinowy pozwala na uzyskanie syntetycznych klejów, barwników, żywic alkidowych oraz olejów syntetycznych.

Jego pochodne, sole maleinianowe, są stosowane w preparatach przeciwhistaminowych i podobnych lekach..

Jest stosowany jako środek konserwujący w tłuszczach i olejach, ponieważ opóźnia pojawienie się jełczenia.

Jest stosowany w inhibitorach korozji i produktach przeciwporostowych. Działa również jako środek regulujący pH.

W przemyśle tekstylnym

Znajduje zastosowanie w przetwórstwie wełny, jedwabiu i bawełny.

Zbadano otrzymywanie oligomerów (polimerów kilku jednostek) kwasu maleinowego w celu wykorzystania ich jako środka wykańczającego do otrzymywania trwałej bawełny prasowanej, tak aby nie stosować polimerów formaldehydowych..

W tym przypadku polimeryzację kwasu maleinowego prowadzi się w środowisku wodnym w obecności NaHdwaPOdwa i rodnikowy inicjator, taki jak NadwaSdwaLUB8. Oligomer kwasu maleinowego ma grupy karboksylowe -COOH przyłączone do -CHdwa- sąsiadujące części szkieletu molekularnego.

Nakłada się go na tkaninę bawełnianą jako środek tworzący sieć i przeprowadza się proces utwardzania.

Zatem oligomer kwasu maleinowego jest skuteczny w sieciowaniu bawełnianej celulozy i nadawaniu tkaninom bawełnianym wysokiego poziomu odporności na zmarszczki..

Ponadto tkaniny poddane obróbce polimerami kwasu maleinowego nie wykazywały żółknięcia i wykazywały większe zachowanie wytrzymałości lub odporności niż tkaniny traktowane polimerami formaldehydu..

Autor: Steve Buissinne. Źródło: Pixabay.

W medycynie

Istnieje kilka związków na bazie kwasu maleinowego, które są stosowane w leczeniu raka.

Maleinian sunitynibu (Sutent) jest lekiem przeciwnowotworowym, który działa na kilka sposobów w celu zahamowania proliferacji komórek nowotworowych i angiogenezy..

Jest zatwierdzony do leczenia raka nerkowokomórkowego i lekoopornego guza przewodu pokarmowego. Badana jest jego aktywność w raku wątrobowokomórkowym i raku komórek płuc. Dostarczane doustnie w kapsułkach.

Cząsteczka sunitynibu. Fvasconcellos (dyskusja · wkład) [domena publiczna]. Źródło: Wikipedia Commons.

Według badań przeprowadzonych w 2015 r. Nanocząstki przygotowano z kopolimeru styrenu i kwasu maleinowego, z którym wiązaniem estrowym był związany lek Paklitaksel stosowany w leczeniu raka..

Te nanocząsteczki wykazywały większą retencję w osoczu i guzie, hamując wzrost tego ostatniego z poprawą efektu apoptozy (śmierci) komórek rakowych..

Nie wykazały toksyczności w głównych narządach, tkankach i układzie hematologicznym.

Z tych powodów proponuje się je jako alternatywny system dostarczania lub dostarczania leków w guzach litych.

W stomatologii

Według niektórych badań, kwas maleinowy 10% zmniejsza utratę minerałów z zębów podczas leczenia stomatologicznego.

Służy do delikatnej erozji powierzchni zębów, a tym samym poprawia przyczepność innych materiałów.

Podaje się, że może wytwarzać siły wiązania lub adhezji równe siłom 37% kwasu ortofosforowego.

W weterynarii

Maleinian akcepromazyny jest stosowany w weterynarii jako środek uspokajający do uspokajania zwierząt przed znieczuleniem. Związek ten chroni przed skutkami znieczulenia powodującymi arytmię.

Autor: Arvydas Lakacauskas. Źródło: Pixabay.

Potencjalne zastosowanie jako środek dezynfekujący

Niedawno odkryto (2018), że kwas maleinowy może hamować odporność bakterii Listeria monocytogenes na kwasy, co czyni je podatnymi na ich działanie, gdy są używane do dezynfekcji w przemyśle spożywczym.

Uważa się, że działa na enzym, który sprzyja odporności tych mikroorganizmów na kwasy, dezaktywując go. Wykazano również, że kwas maleinowy usuwa biofilmy z takich bakterii..

Te cechy sprawiają, że jest potencjalnym kandydatem do dezynfekcji sprzętu w przemyśle spożywczym..

Wpływ kwasu maleinowego zawartego w napojach fermentowanych, takich jak piwo i wino

Badania przeprowadzone na ludziach, którzy spożywali sfermentowane roztwory glukozy, wykazały, że kwasy dikarboksylowe, takie jak kwas maleinowy, są silnymi stymulantami kwasu żołądkowego.

Zdaniem naukowców jest to bardzo prawdopodobne w przypadku napojów fermentowanych, takich jak piwo, szampan i wino, ale nie w przypadku destylowanych napojów alkoholowych, takich jak whisky i koniak.

Dzieje się tak, ponieważ pobudzające działanie kwasu żołądkowego jest spowodowane kwasami dikarboksylowymi, takimi jak kwas maleinowy, a nie alkoholem (etanol)..

Ryzyka

Kontakt kwasu maleinowego z oczami lub skórą powoduje podrażnienia i może powodować zapalenie skóry przy dłuższym kontakcie. Wdychanie powoduje podrażnienie nosa i gardła. Może mieć szkodliwy wpływ na nerki.

Pod wpływem ciepła lub płomienia następuje jego spalanie, a powstające gazy lub opary powodują podrażnienia..

W przypadku uwolnienia kwasu maleinowego oczekuje się, że środowisko zostanie zniszczone lub rozłożone przez mikroorganizmy. Nie gromadzi się w organizmach wodnych.

Bibliografia

  1. NAS. National Library of Medicine. (2019). Kwas maleinowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. Hermanson, G.T. (2013). Funkcjonalne cele biokoniugacji. In Bioconjugate Techniques (wydanie trzecie). Odzyskany z sciencedirect.com.
  3. Teyssen, S. i in. (1999). Kwas maleinowy i kwas bursztynowy w fermentowanych napojach alkoholowych są stymulantami wydzielania kwasu żołądkowego. J. Clin. Inwestować. 1999; 103 (5): 707-713. Odzyskany z jci.org.
  4. Flecknell, P. i in. (2015). Preanestezja, znieczulenie, analgezja i eutanazja. In Laboratory Animal Medicine (wydanie trzecie). Odzyskany z sciencedirect.com.
  5. Chen, D. i in. (2005). Wodna polimeryzacja kwasu maleinowego i sieciowanie bawełny celulozy poli (kwasem maleinowym). Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 7921-7927. Odzyskany z pubs.acs.org.
  6. Carver, J.R. (2011). Postępowanie w przypadku działań niepożądanych związanych z leczeniem serca i płuc. W Onkologii Wspomagającej. Odzyskany z sciencedirect.com.
  7. SerdarÜsümez, NejatErverdi. (2010). Kleje i łączenie w ortodoncji. W aktualnej terapii w ortodoncji. Odzyskany z sciencedirect.com.
  8. Dalela, M. i in. (2015). Wrażliwe na pH Biokompatybilne nanocząstki sprzężonego z paklitakselem poli (styren-ko-kwas maleinowy) do dostarczania leków przeciwnowotworowych w guzach litych myszy syngenicznych. Interfejsy ACS Appl Mater. 9 grudnia 2015; 7 (48): 26530–48. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.
  9. Paudyal, R. i in. (2018). Nowatorskie podejście do kwaśnej dezynfekcji poprzez hamowanie mechanizmów odporności na działanie kwasów; Hamowanie aktywności dekarboksylazy glutaminianowej za pośrednictwem kwasu maleinowego zwiększa wrażliwość na kwas Listeria monocytogenes. Food Mycrobiol. 2018 Luty 69: 96-104. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.

Jeszcze bez komentarzy