Plik kwas undecylenowy jest związkiem organicznym, którego wzór chemiczny to CjedenaścieH.dwadzieściaLUBdwa. Jest również znany jako kwas 10-undecenowy i jest nienasyconym kwasem tłuszczowym z podwójnym wiązaniem między dziesiątym a jedenastym węglem.
Otrzymywany jest z oleju rycynowego, czyli z oleju rycynowego. Występuje naturalnie w niektórych roślinach, zwłaszcza w jagodach krzewu czarnego bzu. Ogrzewanie kwasu undecylenowego w obecności powietrza powoduje powstanie kwasu dikarboksylowego (czyli związku z dwiema grupami karboksylowymi -COOH) i utlenionego materiału polimerowego..
Podgrzany bez dostępu powietrza polimeryzuje, to znaczy wytwarza związki, w których dwie lub więcej jednostek jest wielokrotnie sklejonych ze sobą. Jest powszechnie stosowany jako środek przeciwgrzybiczy i do leczenia problemów skórnych, takich jak egzema, grzybica i inne choroby skóry. Działa jak fungistatyka. Jest stosowany w leczeniu miejscowym.
Ponieważ ma dwie przeciwstawne grupy funkcyjne, działa jako cząsteczka wiążąca w różnych zastosowaniach, takich jak produkcja polimerów, zwiększanie wrażliwości biologicznej niektórych materiałów i promowanie transportu leków przeciwnowotworowych..
Indeks artykułów
Ma nasycony łańcuch z podwójnym wiązaniem (C = C) i grupą karboksylową (-COOH) na przeciwnych końcach cząsteczki.
Poniżej przedstawiono strukturę cząsteczki kwasu undecylenowego, w której każdy wierzchołek odpowiada jednostce -CHdwa-, lewy koniec ma podwójne wiązanie, a na prawym końcu -COOH.
- Kwas undecylenowy
- Kwas 10-undecenowy
- Kwas 10,11-undecylenowy
- Kwas undek-10-enowy
Ciało stałe (kryształy) lub ciecz w zależności od temperatury otoczenia.
184,27 g / mol
24,5 ° C
275 ° C, rozkłada się w 295 ° C
0,907 g / cm3
Nierozpuszczalne w wodzie. Rozpuszczalny w alkoholu, eterze i chloroformie
Jeśli kwas undecylenowy jest podgrzewany do 80 ° C pod ciągłym strumieniem powietrza wolnego od COdwa, Istnieje kilka reakcji, między innymi:
1) Zerwanie podwójnego wiązania z utworzeniem kwasu dikarboksylowego.
2) Tworzenie epoksydów przez dodanie tlenu w miejscu wiązania podwójnego.
3) Tworzenie nadtlenków.
4) Reakcje powyższego z pierwotną cząsteczką kwasu undecylenowego.
W wyniku tych reakcji otrzymuje się: kwas sebacynowy (będący kwasem dikarboksylowym), kwas 10,11-dihydroksyundekanowy (powstający w wyniku rozpadu epoksydu) oraz materiał polimerowy (powstały w wyniku kondensacji aldolowej produktów utleniania ketonów) ).
Utworzone epoksydy i nadtlenki reagują szybko, dając inne produkty utleniania.
Gdy kwas 10-undecenowy jest wystawiony na działanie temperatur 250-325 ° C, w atmosferze azotu tworzy dimery, trimery i większe polimery. Ilość polimerów rośnie wraz ze wzrostem czasu reakcji.
Chociaż skonsultowane informacje nie są rozstrzygające pod względem toksyczności u ludzi, wykazano, że kwas undecylenowy wykazuje ostrą i przewlekłą toksyczność u zwierząt w badaniach laboratoryjnych, które go połknęły..
Dawka śmiertelna dla 50% próbek (L.D.pięćdziesiąt) wynosi 8,15 g / kg. Badania chroniczności wykazały, że gdy karma zawiera 2,5% kwasu undecylenowego, wzrost zwierząt jest zahamowany.
Można go otrzymać z oleju rycynowego (zwanego również olejem rycynowym), ponieważ 90% kwasów tłuszczowych w oleju rycynowym to kwas rycynolowy. Ogrzewając tę ostatnią w warunkach próżni, aż do pirolizy, otrzymuje się kwas undecylenowy.
Kwas undecylenowy jest korzystny w leczeniu grzybicy skóry, takiej jak grzybica stóp, grzybica podudzia i grzybica tułowia.
Tinea corporis to powierzchowna infekcja grzybów dermatofitowych. Forma, którą uzyskuje się podczas kontaktu osoba-osoba, jest generalnie spowodowana przez T. rubrum. Nabyte przez kontakt ze zwierzętami domowymi, takimi jak koty i psy, jest spowodowane przez Microsporum canis.
Infekcja grzybicza stóp nazywana jest grzybicą stóp, potocznie nazywaną stopą atlety. Undecylenian cynku jest stosowany jako miejscowy środek przeciwgrzybiczy w tej chorobie. Łagodzi kłucie, pieczenie i podrażnienie tej choroby.
Ponadto emulsje kwasu undecylenowego skutecznie hamują włóknienie i wzrost Candida albicans, grzyb wywołujący infekcję.
Według konsultowanych źródeł, kwas undecylenowy nie okazał się skuteczny w leczeniu łuszczycy.
Kwas undecylenowy ma dwie grupy funkcyjne: grupę karboksylową -COOH i podwójne wiązanie C = C, dlatego mówi się, że ma właściwości dwufunkcyjne.
Ze względu na swoją dwufunkcyjną właściwość jest używany do koniugacji lub łączenia innych biocząsteczek, takich jak białka, ponieważ działa jako cząsteczka wiążąca.
Jednym z jego znanych zastosowań jest wytwarzanie boldenonu, który jest estrem kwasu undecylenowego. Boldenone ma zastosowania weterynaryjne i chociaż nie jest medycznie zatwierdzony do stosowania u ludzi, są tacy, którzy używają go jako sterydu anabolicznego.
Kwas undecylenowy jest z powodzeniem stosowany do wytwarzania poliuretanów.
Poliuretany przygotowane z kwasem undecylenowym wykazują dobre właściwości termiczne i mechaniczne oraz doskonałą odporność na hydrolizę ze względu na ich wysoką hydrofobowość (nie wykazują utraty masy ani spadku masy cząsteczkowej, gdy pozostają w roztworze wodnym w temperaturze 60 ° C przez 6 miesięcy).
Te cechy sprawiają, że nadają się do długotrwałych zastosowań oraz w środowiskach wrażliwych na wilgoć..
Kwas undecylenowy został użyty do przygotowania porowatych nanocząstek krzemu, do których został przyłączony poprzez obróbkę cieplną..
Cząsteczki te są przydatne do głębokiego wnikania w guzy i dostarczania w nich leków przeciwnowotworowych. Kwas undecylenowy przyczynia się do większej stabilności nanocząstek krzemu w środowisku wodnym.
Tak skonstruowana nanocząstka ma zdolność wywoływania apoptozy (śmierci) kilku komórek rakowych jedna po drugiej, na zasadzie efektu domina..
Kwas undecylenowy został wykorzystany do optymalizacji właściwości biowrażliwości nanokrystalicznego diamentu.
Diament nanokrystaliczny domieszkowany borem ma różne właściwości, takie jak biokompatybilność, przewodność cieplna, twardość i jest obojętny chemicznie, dzięki czemu nadaje się do wielu różnych zastosowań, takich jak urządzenia elektroniczne, materiały bioczułe i kultury komórkowe..
Aby poprawić czułość biologiczną, powierzchnię nanokryształów diamentu należy zmodyfikować biokompatybilnymi grupami funkcyjnymi, takimi jak kwasy karboksylowe, aminy lub alkohole, a tym samym osiągnąć sprzężenie lub utrwalenie biomolekuł.
Sprzęganie fotochemiczne z kwasem undecylenowym jest wygodną metodą wprowadzania grup karboksylowych do diamentu..
Gdy ta procedura jest przeprowadzana szczególnie bez zabezpieczenia grupy głównej, uzyskuje się wyższą gęstość grup COOH na powierzchni diamentu..
Daje to większą możliwość sprzęgania biomolekuł, optymalizując ich właściwości biowrażliwości..
Jeszcze bez komentarzy