Plik glikol etylenowy jest to najprostszy związek organiczny z rodziny glikoli. Jego wzór chemiczny to C.dwaH.6LUBdwa, podczas gdy jego wzór strukturalny to HOCHdwa-CHdwaO. Glikol to alkohol charakteryzujący się dwoma grupami hydroksylowymi (OH) przyłączonymi do dwóch sąsiadujących atomów węgla w łańcuchu alifatycznym.
Glikol etylenowy jest przezroczystą, bezbarwną i bezwonną cieczą. Na poniższym obrazku masz jego próbkę w słoiku. Dodatkowo ma słodki smak i jest bardzo higroskopijny. Jest to ciecz lekko lotna, więc wywiera bardzo małą prężność pary, przy czym gęstość pary jest większa niż gęstość powietrza..
Glikol etylenowy jest związkiem o bardzo dobrej rozpuszczalności w wodzie, oprócz tego, że jest mieszalny z wieloma związkami organicznymi; takie jak alkohole alifatyczne o krótkim łańcuchu, aceton, glicerol itp. Wynika to z ich zdolności do przekazywania i przyjmowania wiązań wodorowych z rozpuszczalników protonowych (które mają H).
Glikol etylenowy polimeryzuje do wielu związków, których nazwy są często skracane do PEG i liczby wskazującej ich przybliżoną masę cząsteczkową. Na przykład PEG 400 jest stosunkowo małym ciekłym polimerem. Podczas gdy duże PEG są białymi ciałami stałymi o tłustym wyglądzie.
Właściwość glikolu etylenowego do obniżania temperatury topnienia i podwyższania temperatury wrzenia wody, pozwala na stosowanie go jako chłodziwa i antykoagulantu w pojazdach, samolotach i sprzęcie komputerowym.
Indeks artykułów
Etano-1,2-diol (IUPAC), glikol etylenowy, glikol monoetylenowy (MEG), 1-2-dihydroksyetan.
62,068 g / mol
Klarowna, bezbarwna i lepka ciecz.
Toaleta
cukierek
1,1132 g / cm3
-12,9 ° C
197,3 ° C
Mieszalny z wodą, bardzo higroskopijny związek.
Mieszalny z niższymi alkoholami alifatycznymi (metanol i etanol), glicerolem, kwasem octowym, acetonem i podobnymi ketonami, aldehydami, pirydyną, zasadami smoły węglowej i rozpuszczalny w eterze. Praktycznie nierozpuszczalny w benzenie i jego homologach, chlorowanych węglowodorach, eterze naftowym i olejach.
111 ºC
2.14 w odniesieniu do powietrza przyjętego jako 1.
0,092 mmHg w 25 ° C (przez ekstrapolację).
Po podgrzaniu w celu rozkładu wydziela gryzący i drażniący dym.
2-8 ºC
1189,2 kJ / mol
50,5 kJ / mol
47,99 mN / m przy 25 ° C
1,4318 przy 20 ºC
pKa = 14,22 przy 25 ° C
6 do 7,5 (100 g / l wody) w temperaturze 20 ºC
Log P = - 1,69
Na górnym obrazku mamy cząsteczkę glikolu etylenowego reprezentowaną przez model sfer i słupków. Czarne kule odpowiadają atomom węgla, które tworzą ich szkielet C-C, a na ich końcach mamy odpowiednio czerwoną i białą kule dla atomów tlenu i wodoru..
Jest to cząsteczka symetryczna i na pierwszy rzut oka można pomyśleć, że ma stały moment dipolowy; jednak ich wiązania C-OH obracają się, co sprzyja dipolowi. Jest to również dynamiczna cząsteczka, która podlega ciągłym obrotom i wibracjom, a dzięki dwóm grupom OH jest zdolna do tworzenia lub odbierania wiązań wodorowych..
W rzeczywistości te interakcje są odpowiedzialne za glikol etylenowy o tak wysokiej temperaturze wrzenia (197 ºC).
Kiedy temperatura spada do -13 ° C, cząsteczki łączą się w krysztale rombowym, w którym rotamery odgrywają ważną rolę; to znaczy, istnieją cząsteczki, które mają swoje grupy O-H zorientowane w różnych kierunkach.
Początkowym etapem syntezy glikolu etylenowego jest utlenianie etylenu do tlenku etylenu. W przeszłości etylen był poddawany reakcji z kwasem podchlorawym w celu wytworzenia chlorohydryny. Następnie traktowano go wodorotlenkiem wapnia w celu wytworzenia tlenku etylenu..
Metoda chlorohydrynowa jest mało opłacalna i zmieniono na metodę bezpośredniego utleniania etylenu w obecności powietrza lub tlenu z wykorzystaniem tlenku srebra jako katalizatora..
W wyniku hydrolizy tlenku etylenu (EO) wodą pod ciśnieniem powstaje surowa mieszanina. Mieszaninę wodno-glikolową odparowuje się i zawraca, oddzielając glikol monoetylenowy od glikolu dietylenowego i glikolu trietylenowego przez destylację frakcyjną..
Reakcję hydrolizy tlenku etylenu można przedstawić w następujący sposób:
dodwaH.4O + HdwaO => OH-CHdwa-CHdwa-OH (glikol etylenowy lub glikol monoetylenowy)
Mitsubishi Chemical opracowało proces katalityczny, wykorzystujący fosfor, do konwersji tlenku etylenu w glikol monoetylenowy.
W procesie Omega tlenek etylenu jest początkowo przekształcany w węglan etylenu w reakcji z dwutlenkiem węgla (COdwa). Następnie węglan etylenu poddaje się hydrolizie katalitycznej w celu uzyskania glikolu monoetylenowego o selektywności 98%.
Istnieje stosunkowo nowa metoda syntezy glikolu etylenowego. Obejmuje to utleniające karbonylowanie metanolu do szczawianu dimetylu (DMO), a następnie jego uwodornienie do glikolu etylenowego..
Mieszanka glikolu etylenowego z wodą pozwala na obniżenie temperatury zamarzania i podwyższenie temperatury wrzenia, dzięki czemu silniki auta nie zamarzają zimą, ani nie przegrzewają się latem.
Gdy procentowa zawartość glikolu etylenowego w mieszaninie z wodą osiągnie 70% temperatura zamarzania wynosi -55 ºC, dzięki czemu mieszanina glikolu etylenowego z wodą może być stosowana jako ciecz chłodząca i zabezpieczająca przed zamarzaniem w warunkach, w których może to wystąpić.
Niskie temperatury zamarzania roztworów glikolu etylenowego pozwalają na jego stosowanie jako środka przeciw zamarzaniu w silnikach samochodowych; odladzanie skrzydeł samolotów; i do odladzania szyb przednich.
Służy również do konserwacji próbek biologicznych konserwowanych w niskich temperaturach, dzięki czemu unika się tworzenia kryształów, które mogą uszkodzić strukturę próbek..
Wysoka temperatura wrzenia pozwala na stosowanie roztworów glikolu etylenowego do utrzymywania niskich temperatur w urządzeniach lub sprzęcie wytwarzającym ciepło podczas pracy, takich jak: samochody, sprzęt komputerowy, klimatyzatory itp..
Glikol etylenowy jest związkiem bardzo higroskopijnym, co pozwoliło na jego zastosowanie do oczyszczania gazów wydobywanych z podłoża o dużej zawartości par wodnych. Eliminacja wody z gazów ziemnych sprzyja ich efektywnemu wykorzystaniu w odpowiednich procesach przemysłowych..
Glikol etylenowy służy do syntezy polimerów, takich jak glikol polietylenowy (PEG), politereftalan etylenu (PET) i poliuretan. PEG to rodzina polimerów wykorzystywana w takich zastosowaniach jak: zagęszczanie żywności, leczenie zaparć, kosmetyki itp..
PET jest używany do produkcji wszelkiego rodzaju pojemników jednorazowych, które znajdują zastosowanie w różnego rodzaju napojach i żywności. Poliuretan stosowany jest jako izolator termiczny w lodówkach oraz jako wypełniacz w różnego rodzaju meblach.
Jest używany do produkcji dynamitu, dzięki czemu dzięki obniżeniu temperatury krzepnięcia nitrogliceryny można go przechowywać z mniejszym ryzykiem..
Glikol etylenowy stosowany jest w obróbce drewna w celu ochrony drewna przed jego gniciem, wywoływanym przez grzyby. Jest to ważne dla zachowania dzieł sztuki muzealnej.
Glikol etylenowy jest obecny w mediach do zawieszania soli przewodzących w kondensatorach elektrolitycznych i stabilizatorach piany sojowej. Znajduje również zastosowanie w produkcji plastyfikatorów, elastomerów i wosków syntetycznych.
Glikol etylenowy służy do rozdzielania węglowodorów aromatycznych i parafinowych. Ponadto jest używany do produkcji detergentów do czyszczenia sprzętu. Zwiększa lepkość i zmniejsza lotność tuszu, dzięki czemu jest łatwiejszy w użyciu.
Glikol etylenowy może być również stosowany w odlewni mas formierskich oraz jako środek smarny podczas szlifowania szkła i cementu. Jest również stosowany jako składnik hydraulicznych płynów hamulcowych oraz jako półprodukt w syntezie estrów, eterów, włókien poliestrowych i żywic..
Wśród żywic, w których surowcem jest glikol etylenowy, jest żywica alkidowa, stosowana jako baza farb alkidowych, stosowana w farbach samochodowych i architektonicznych..
Glikol etylenowy ma niską toksyczność ostrą, gdy działa przez kontakt ze skórą lub wdychany. Jednak jego toksyczność w pełni objawia się po spożyciu, wskazując na śmiertelną dawkę glikolu etylenowego wynoszącą 1,5 g / kg masy ciała lub 100 ml dla osoby dorosłej o masie ciała 70 kg..
Ostra ekspozycja na glikol etylenowy wywołuje następujące objawy: wdychanie powoduje kaszel, zawroty głowy i ból głowy. Na skórze w kontakcie z glikolem etylenowym pojawia się suchość. Tymczasem w oczach wywołuje zaczerwienienie i ból.
Spożycie glikolu etylenowego objawia się bólem brzucha, nudnościami, utratą przytomności i wymiotami. Nadmierne spożycie glikolu etylenowego ma szkodliwy wpływ na ośrodkowy układ nerwowy (OUN), czynność układu sercowo-naczyniowego oraz morfologię i fizjologię nerek..
W wyniku nieprawidłowego funkcjonowania OUN dochodzi do paraliżu lub nieregularnego ruchu gałek ocznych (oczopląsu). W układzie sercowo-płucnym występuje wysokie ciśnienie krwi, tachykardia i możliwa niewydolność serca. Istnieją poważne zmiany w nerkach, produkt zatrucia glikolem etylenowym.
W kanalikach nerkowych dochodzi do rozszerzenia, zwyrodnienia i odkładania się szczawianu wapnia. To ostatnie można wyjaśnić następującym mechanizmem: glikol etylenowy jest metabolizowany przez enzym dehydrogenazę mlekową do produkcji glikoaldehydu.
Glikoaldehyd daje początek kwasom glikolowym, glioksalowym i szczawiowym. Kwas szczawiowy szybko wytrąca się z wapniem, tworząc szczawian wapnia, którego nierozpuszczalne kryształy osadzają się w kanalikach nerkowych, powodując zmiany morfologiczne i dysfunkcje w nich, co może prowadzić do niewydolności nerek..
Ze względu na toksyczność glikolu etylenowego stopniowo zastępowano go w niektórych zastosowaniach glikolem propylenowym.
Samoloty podczas ich odladzania uwalniają znaczne ilości glikolu etylenowego, który gromadzi się na pasach startowych, co po umyciu powoduje, że woda przenosi glikol etylenowy przez system odwadniający do rzek, gdzie jego toksyczność wpływa na żywotność samolot. ryby.
Jednak toksyczność glikolu etylenowego nie jest sama w sobie główną przyczyną szkód ekologicznych. Podczas tlenowej biodegradacji zużywa się znaczną ilość tlenu, powodując jego spadek w wodach powierzchniowych.
Z drugiej strony jego biodegradacja beztlenowa może uwalniać substancje toksyczne dla ryb, takie jak aldehyd octowy, etanol, octan i metan..
Jeszcze bez komentarzy