Charakterystyka, budowa i funkcje rybozy

1923
Abraham McLaughlin

Plik ryboza Jest to pięciowęglowy cukier obecny w rybonukleozydach, rybonukleotydach i ich pochodnych. Można go znaleźć pod innymi nazwami, takimi jak β-D-rybofuranoza, D-ryboza i L-ryboza.

Nukleotydy są „blokami budulcowymi” szkieletu kwasu rybonukleinowego (RNA). Każdy nukleotyd składa się z zasady, którą może być adenina, guanina, cytozyna lub uracyl, grupa fosforanowa i cukier, ryboza.

Projekcja Fishera dla D- i L-rybozy (źródło: NEUROtiker [domena publiczna] za pośrednictwem Wikimedia Commons)

Ten rodzaj cukru występuje szczególnie obficie w tkankach mięśniowych, gdzie jest związany z rybonukleotydami, w szczególności z trifosforanem adenozyny lub ATP, który jest niezbędny do funkcjonowania mięśni..

D-ryboza została odkryta w 1891 roku przez Emila Fischera i od tego czasu wiele uwagi poświęcono jej właściwościom fizykochemicznym i roli w metabolizmie komórkowym, czyli jako część szkieletu kwasu rybonukleinowego, ATP i różnych koenzymów..

Początkowo uzyskiwano go wyłącznie w wyniku hydrolizy drożdżowego RNA, aż w latach pięćdziesiątych XX wieku udało się go zsyntetyzować z D-glukozy w mniej lub bardziej dostępnych ilościach, co umożliwiło uprzemysłowienie jego produkcji..

Indeks artykułów

  • 1 Funkcje
  • 2 Struktura
  • 3 Funkcje
    • 3.1 W komórkach
    • 3.2 W medycynie
  • 4 Odnośniki

Charakterystyka

Ryboza jest aldopentozą powszechnie ekstrahowaną jako czysty związek chemiczny w postaci D-rybozy. Jest to rozpuszczalna w wodzie substancja organiczna o białym i krystalicznym wyglądzie. Będąc węglowodanem, ryboza ma właściwości polarne i hydrofilowe.

Ryboza spełnia powszechną zasadę dotyczącą węglowodanów: ma taką samą liczbę atomów węgla i tlenu oraz dwukrotnie większą liczbę atomów wodoru..

Poprzez atomy węgla w pozycjach 3 lub 5 cukier ten może związać się z grupą fosforanową, a jeśli wiąże się z jedną z azotowych zasad RNA, powstaje nukleotyd.

Najczęstszym sposobem znalezienia rybozy w przyrodzie jest D-ryboza i 2-deoksy-D-ryboza, są to składniki nukleotydów i kwasów nukleinowych. D-ryboza jest częścią kwasu rybonukleinowego (RNA) i 2-deoksy-D-rybozy kwasu dezoksyrybonukleinowego (DNA).

Różnice strukturalne między rybozą i dezoksyryboozą (źródło: Genomics Education Program [CC BY 2.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/2.0)] za pośrednictwem Wikimedia Commons)

Przy nukleotydach oba typy pentozy występują w postaci β-furanozy (zamknięty pierścień pięciokątny).

W roztworze wolna ryboza jest w równowadze między formą aldehydową (z otwartym łańcuchem) a cykliczną formą β-furanozy. Jednak RNA zawiera tylko cykliczną formę β-D-rybofuranozy. Formą biologicznie aktywną jest zwykle D-ryboza.

Struktura

Ryboza to cukier pochodzący z glukozy należący do grupy aldopentoz. Jego wzór cząsteczkowy to C5H10O5 i masa cząsteczkowa 150,13 g / mol. Ponieważ jest to cukier monosacharydowy, jego hydroliza rozdziela cząsteczkę na jej grupy funkcyjne.

Ma, jak wskazuje jego wzór, pięć atomów węgla, które występują cyklicznie jako część pierścieni pięcio- lub sześcioczłonowych. Ten cukier ma grupę aldehydową przy węglu 1 i grupę hydroksylową (-OH) przy atomach węgla od pozycji 2 do pozycji 5 pierścienia pentozowego.

Cząsteczkę rybozy można przedstawić w projekcji Fishera na dwa sposoby: D-rybozę lub L-rybozę, przy czym postać L jest stereoizomerem i enancjomerem formy D i odwrotnie..

Klasyfikacja postaci D lub L zależy od orientacji grup hydroksylowych pierwszego atomu węgla po grupie aldehydowej. Jeśli ta grupa jest zorientowana na prawą stronę, cząsteczka w przedstawieniu Fishera odpowiada D-rybozy, w przeciwnym razie, jeśli jest w kierunku lewej strony (L-ryboza).

Projekcję Hawortha rybozy można przedstawić w dwóch dodatkowych strukturach w zależności od orientacji grupy hydroksylowej na atomie węgla, który jest anomeryczny. W pozycji β hydroksyl jest zorientowany w kierunku górnej części cząsteczki, podczas gdy pozycja α orientuje hydroksyl w kierunku dołu.

Projekcja Hawortha dla rybopiranozy i rybofuranozy (źródło: NEUROtiker [domena publiczna] za pośrednictwem Wikimedia Commons)

Zatem, zgodnie z projekcją Hawortha, mogą istnieć cztery możliwe formy: β-D-ryboza, α-D-ryboza, β-L-ryboza lub α-L-ryboza.

Gdy grupy fosforanowe są przyłączone do rybozy, często określa się je jako α, β i Ƴ. Hydroliza trifosforanu nukleozydów dostarcza energii chemicznej do napędzania różnorodnych reakcji komórkowych.

funkcje

Zaproponowano, że fosforan rybozy, produkt rozkładu rybonukleotydów, jest jednym z głównych prekursorów furanu i tiofenoli, które odpowiadają za charakterystyczny zapach mięsa..

W komórkach

Plastyczność chemiczna rybozy sprawia, że ​​cząsteczka bierze udział w większości procesów biochemicznych wewnątrz komórki, takich jak translacja DNA, synteza aminokwasów i nukleotydów itp..

Ryboza stale działa jako nośnik chemiczny wewnątrz komórki, ponieważ nukleotydy mogą mieć jedną, dwie lub trzy grupy fosforanowe połączone ze sobą wiązaniami bezwodnymi. Są one znane jako odpowiednio mono-, di- i trifosforan nukleozydów..

Wiązanie między rybozą i fosforanem jest typu estrowego, hydroliza tego wiązania uwalnia około 14 kJ / mol w standardowych warunkach, podczas gdy każde z wiązań bezwodnikowych uwalnia około 30 kJ / mol.

Na przykład w rybosomach grupa 2'-hydroksylowa rybozy może tworzyć wiązanie wodorowe z różnymi aminokwasami, połączenie, które umożliwia syntezę białek z tRNA we wszystkich znanych organizmach żywych.

Jad większości węży zawiera fosfodiesterazy, która hydrolizuje nukleotydy z końca 3 ', które mają wolny hydroksyl, przerywając wiązania między hydroksylem 3' rybozy lub dezoksyrybozy.

W medycynie

W medycynie służy do poprawy wydajności i wydolności wysiłkowej poprzez zwiększenie energii mięśni. Tym sacharydem leczy się również zespół chronicznego zmęczenia, a także fibromialgię i niektóre choroby wieńcowe..

Profilaktycznie stosowany jest w celu zapobiegania zmęczeniu mięśni, skurczom, bólom i sztywności po wysiłku u pacjentów z wrodzonym zaburzeniem niedoboru deaminazy mioadenylanowej lub niedoboru deaminazy AMP..

Bibliografia

  1. Alberts, B., Johnson, A., Lewis, J., Morgan, D., Raff, M., Roberts, K. i Walter, P. (2015). Biologia molekularna komórki (6th ed.). Nowy Jork: Garland Science.
  2. Angyal, S. (1969). Skład i konformacja cukrów. Angewandte Chemie - wydanie międzynarodowe, 8(3), 157-166.
  3. Foloppe, N., & Mackerell, A. D. (1998). Właściwości konformacyjne cząsteczek dezoksyrybozy i rybozy kwasów nukleinowych: badanie kwantowo-mechaniczne, 5647(98), 6669-6678.
  4. Garrett, R. i Grisham, C. (2010). Biochemia (4. wyd.). Boston, USA: Brooks / Cole. CENGAGE Learning.
  5. Guttman, B. (2001). Nukleotydy i nukleozydy. Academic Press, 1360-1361.
  6. Mathews, C., van Holde, K. i Ahern, K. (2000). Biochemia (Wyd. 3). San Francisco, Kalifornia: Pearson.
  7. Mottram, D. S. (1998). Tworzenie się aromatu w mięsie i produktach mięsnych: przegląd. Chemia gastronomiczna, 62(4), 415-424.
  8. Nechamkin, H. (1958). Kilka interesujących etymologicznych pochodnych terminologii chemicznej. Terminologia chemiczna, 1-12.
  9. Nelson, D. L. i Cox, M. M. (2009). Zasady Lehningera biochemii. Wydania Omega (Wyd. 5). https://doi.org/10.1007/s13398-014-0173-7.2
  10. Shapiro, R. (1988). Synteza prebiotycznej rybozy: analiza krytyczna. Początki życia i ewolucji biosfery, 18, 71-85.
  11. Merck Index Online. (2018). Pobrane z www.rsc.org/Merck-Index/monograph/m9598/dribose?q=unauthorize
  12. Waris, S., Pischetsrieder, M. i Saleemuddin, M. (2010). Uszkodzenie DNA przez rybozę: Hamowanie przy wysokich stężeniach rybozy. Indian Journal of Biochemistry & Biophysics, 47, 148-156.
  13. WebMD. (2018). Pobrano 11 kwietnia 2019 r.ze strony www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-827/ribose
  14. Wulf, P. i Vandamme, E. (1997). Mikrobiologiczna synteza D-rybozy: proces metabolicznej deregulacji i fermentacji. Postępy w mikrobiologii stosowanej, 4, 167-214.
  15. Xu, Z., Sha, Y., Liu, C., Li, S., Liang, J., Zhou, J. i Xu, H. (2016). Izomeraza L-rybozy i izomeraza mannozo-6-fosforanu: właściwości i zastosowania do produkcji L-ribozy. Mikrobiologia stosowana i biotechnologia, 1-9.

Jeszcze bez komentarzy